3-(1-磺酰基哌啶)-苯甲酸

110-89-4

4025-64-3

7311-93-5

在0℃下，向搅拌的3-氯磺酰基苯甲酸（1.10 g，5.00 mmol）的二氯甲烷（DCM，10 mL）溶液中缓慢加入六氢吡啶（哌啶，1.49 g，17.5 mmol）。将反应混合物在0℃下继续搅拌30分钟。反应完成后，通过旋转蒸发仪在减压下除去挥发性溶剂。将残余物用1N的硫酸氢钾（KHSO4）水溶液处理，以中和过量的哌啶。随后，用乙酸乙酯（3×10 mL）萃取水相。合并有机相，并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂后，通过旋转蒸发仪在减压下浓缩滤液，得到白色固体产物3-(哌啶-1-基磺酰基)苯甲酸（1.22 g，收率90.4%）。产物的结构通过1H NMR（d6-DMSO）确认：δ 13.54（1H，br s，COOH），8.24（1H，dt，J = 8.0, 1.4 Hz，Ar-H），8.18（1H，t，J = 1.8 Hz，Ar-H），7.97（1H，dt，J = 8.0, 1.6 Hz，Ar-H），7.79（1H，t，J = 7.7 Hz，Ar-H），2.93-2.88（4H，m，N-CH2），1.58-1.50（4H，m，CH2），1.40-1.32（2H，m，CH2）。

参考文献：

[1] Patent: US2009/192195, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14

[2] Patent: WO2016/16370, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 38; 39

[3] Patent: WO2009/93029, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 39

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6146 - 6155

[5] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 12, p. 1165 - 1171