反式-4-(CBZ-氨基)环己醇
反式-4-(CBZ-氨基)环己醇 性质
| 熔点 | 161.6-163.8 °C |
|---|---|
| 沸点 | 427.6±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.17±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.15±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
反式-4-(CBZ-氨基)环己醇 用途与合成方法
27489-62-9
501-53-1
27489-63-0
以反式对氨基环己醇（1.15g，10mmol）和氯甲酸苄酯（2.14g，12mmol）为原料，在0-5℃下，将两者与三乙胺（1.23g，12mmol）共同溶解于乙腈中，搅拌反应1小时。反应完成后，用乙酸乙酯和水稀释反应混合物，分离有机层，并用蒸馏水洗涤两次（每次10mL）。有机层经无水硫酸钠干燥后，加入1g硅胶，减压蒸发溶剂，得到干燥的固体。将此固体置于硅胶柱顶部，以氯仿和甲醇为洗脱剂进行柱层析分离。收集含有目标产物（通过TLC检测）的洗脱液，合并后减压蒸发溶剂，得到白色固体产物（反式-4-羟基环己基）氨基甲酸苄酯，产率为90%。产物熔点为161.6-163.8℃（文献值163-165℃）；TLC Rf值为0.49（氯仿:甲醇=20:1）；1H NMR（CDCl3）δ 1.25（m，2H，CH2），1.39（m，2H，CH2），1.50（d，J=4.00Hz，1H，可交换，OH），1.97（m，4H，CH2），3.51（m，1H，NCH），3.60（m，1H，OCH），4.60（br，1H，可交换，NH），5.10（s，2H，CH2），7.38（m，5H，ArH）；HPLC纯度>95%；ESI-MS m/z [M+H]+，计算值250.14，实测值250.22。
参考文献：
[1] Chimia, 2005, vol. 59, # 3, p. 72 - 76
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 9, p. 2437 - 2451
[3] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 49, p. 15191 - 15199
[4] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 4, p. 1127 - 1141
[5] Patent: WO2009/131687, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 188
