吡嗪-2-基-硫代脲
吡嗪-2-基-硫代脲 性质
| 熔点 | 128 °C |
|---|---|
| 沸点 | 311.6±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.482±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 11.25±0.70(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至棕色固体 |
吡嗪-2-基-硫代脲 用途与合成方法
31437-04-4
31437-05-5
在氮气保护下，将硫氰酸铵（17.8 g，0.234 mol）溶解于无水丙酮（200 mL）中，冷却至0℃。在15分钟内缓慢滴加苯甲酰氯（30 g，0.213 mol），保持反应温度在0℃。滴加完毕后，将反应混合物升温至室温，继续搅拌30分钟，随后过滤。向滤液中加入2-氨基吡嗪（16.2 g，0.17 mol），室温下搅拌反应3小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，残余物用水稀释，析出固体。过滤收集固体，干燥后得到N-[(吡嗪-2-基氨基)硫代甲酰基]苯甲酰胺（33 g，收率76%）。TLC检测条件：氯仿/甲醇（9:1），Rf=0.5。将N-[(吡嗪-2-基氨基)硫代甲酰基]苯甲酰胺（25 g，0.096 mol）溶于10% NaOH溶液（200 mL）中，80℃下搅拌20分钟。反应混合物冷却后，减压除去溶剂。残余物用2M HCl酸化至pH=1，随后用氢氧化铵碱化。析出的固体经过滤收集，抽吸干燥，得到1-(吡嗪-2-基)硫脲（12 g，收率80%）。产物表征：1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ 8.24 (br s, 2H), 8.54 (s, 1H), 9.10 (m, 1H), 9.95 (m, 1H), 10.66 (br s, 1H)。质谱(ESI): m/z 154.9 [M+H]+。HPLC (方法B): 保留时间3.47分钟（纯度98.23%）。TLC: 氯仿/甲醇（9:1），Rf=0.25。熔点：234-235℃。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/125805, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 16, p. 2641 - 2645
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 12, p. 3081 - 3085
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 14, p. 3706 - 3712
[5] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 17, p. 1623 - 1626
