(2-溴苯甲酰基)乙酸甲酯
(2-溴苯甲酰基)乙酸甲酯 性质
| 沸点 | 308.9±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.480±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | 9.83±0.46(Predicted) |
(2-溴苯甲酰基)乙酸甲酯 用途与合成方法
79-20-9
610-94-6
294881-08-6
方法A：在装有回流冷凝器和磁力搅拌棒的双颈圆底烧瓶中，加入2-溴苯甲酸（20 mmol）和新蒸馏的甲醇（25 mL）。将混合物置于热水浴中加热并浓缩。缓慢加入硫酸（8 mmol），随后将反应混合物回流24小时。反应完成后，冷却至室温，减压除去约一半体积的溶剂。将残余物分配于水（50 mL）和乙醚（70 mL）之间。分离有机层，依次用饱和碳酸氢钠溶液（2×50 mL）、水（50 mL）和盐水（50 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥后，减压除去挥发性物质。所得粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化，得到2-卤代苯甲酸烷基酯。 （0023）在氩气保护下，将2-卤代苯甲酸烷基酯（22.5 mmol）溶于新蒸馏的无水四氢呋喃（30 mL）中，置于装有回流冷凝器和磁力搅拌棒的双颈圆底烧瓶内。使用冰浴将溶液冷却至0℃，分批加入氢化钠（60%分散于矿物油中，15 mmol）。搅拌15分钟后，在0℃下缓慢滴加乙酸烷基酯（15 mmol）的无水四氢呋喃（30 mL）溶液。将反应混合物逐渐升温至室温，搅拌2小时，随后加热回流24小时。反应完成后，冷却至室温，减压除去约一半体积的溶剂，用甲苯（50 mL）稀释反应混合物。所得溶液依次用2N盐酸（50 mL）、饱和氯化铵溶液（50 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥后，减压除去挥发性物质。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化，得到3-(2'-卤代苯基)-3-氧代丙酸烷基酯1。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 8, p. 2527 - 2535
[2] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 24, p. 3454 - 3467
