2-醛基噻吩-4-硼酸频哪醇酯

18791-75-8

73183-34-3

881381-12-0

以4-溴-2-噻吩甲醛和联硼酸频那醇酯为原料合成2-醛基噻吩-4-硼酸频哪醇酯的一般步骤：在DME（18 mL）中依次加入4-溴-2-噻吩甲醛（500 mg，2.61 mmol）、双（频哪醇合）二硼（865 mg，3.403 mmol）、乙酸钾（667 mg，6.81 mmol）和PdCl2(dppf)（96 mg，0.131 mmol）。将反应混合物置于微波反应器中，在150℃下加热20分钟。反应完成后，蒸发除去所有溶剂。将残余物在乙酸乙酯（100 mL）和水（100 mL）之间分配。水层用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取。合并的有机相用盐水（100 mL）洗涤，用无水MgSO4干燥并浓缩。粗产物通过Combiflash快速色谱柱纯化（洗脱梯度：己烷/乙酸乙酯，1%-30%乙酸乙酯，20分钟），得到2-醛基噻吩-4-硼酸频哪醇酯（550 mg，收率88%）。LC/MS分析：m/z 238.2（[M+H]+），保留时间1.88分钟。

参考文献：

[1] Patent: WO2006/34317, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 94

[2] Patent: WO2008/118724, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 148-149