1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-羧酸
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1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-羧酸 性质
| 沸点 | 587.1±53.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.49±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at 0-8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 3.25±0.30(Predicted) |
| 外观 | off-white solid |
1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-羧酸 用途与合成方法
124-38-9
143141-23-5
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189089-90-5
4.2.23 1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸（17）的合成：在干燥且经氮气吹扫的三颈圆底烧瓶中，将7-氮杂吲哚-1-苯磺酰胺（5）（1.05 g，4.07 mmol）溶解于无水THF（15 mL）中，冷却至-35℃。随后，缓慢加入二异丙基氨基锂（5.1 mL，10.16 mmol，2M于THF中）。将反应混合物进一步冷却至-55℃，并缓慢加入干冰（固体CO2）。搅拌下，将混合物逐渐升温至室温并反应过夜。反应完成后，用水淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。水相用6N盐酸溶液酸化至pH=1，再次用EtOAc萃取。合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到1.09 g目标产物1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸（17），为米色固体，产率88%。产物结构经1H NMR和13C NMR确认。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 13.87 (br, 1H), 8.51 (dd, J = 1.6, 4.7 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 8.13 (dd, J = 1.6, 7.9 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 7.2 Hz, 1H), 7.72-7.65 (m, 2H), 7.39 (dd, J = 4.7, 7.9 Hz, 1H), 7.28 (s, 1H)。13C NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 164.4, 149.5, 147.3, 138.5, 135.1, 133.3, 132.1, 129.8 (2C), 128.3 (2C), 121.1, 120.7, 112.5。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 701 - 719
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 3, p. 1019 - 1022
[3] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 10, p. 3637 - 3648
