CBZ-TYR(BZL)-OH

16652-64-5

501-53-1

86827-18-1

以O-苄基-L-酪氨酸和氯甲酸苄酯为原料合成化合物（CAS: 86827-18-1）的一般步骤：将(S)-O-苄基-酪氨酸（8.14 g，30 mmol）溶解于THF（60 mL）中，冷却至0℃。随后，加入NaOH（3 g，75 mmol）的水溶液（60 mL）。在0℃下，缓慢滴加氯甲酸苄酯（4.65 mL，5.63 g，33 mmol）的THF（30 mL）溶液。反应混合物在0℃下搅拌2小时，然后逐渐升温至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，加入水（50 mL），用10% HCl调节pH至1-2，然后用EtOAc（3×100 mL）萃取水相。合并有机相，用盐水（2×100 mL）洗涤，经Na2SO4干燥。减压浓缩去除溶剂，得到纯的(S)-N-苄氧羰基-O-苄基-酪氨酸（11.57 g，收率95%），为淡黄色固体，熔点：128-130℃。产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ：2.85（dd, J = 13.2, 8.4 Hz, 1H, CH2），3.10（dd, J = 13.2, 12.0 Hz, 1H, CH2），4.43（dd, J = 12.0, 8.4 Hz, 1H, CH），4.80（d, J = 12.4 Hz, 1H, CH2O），4.82（s, 2H, CH2O），5.00（d, J = 12.4 Hz, 1H, CH2O），5.60（d, J = 4.8 Hz, 1H, NH），6.65-7.35（m, 14H, ArH）。13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ：36.9, 56.2, 66.8, 69.8, 114.8, 127.5, 127.83, 127.89, 127.93, 128.4, 128.5, 128.9, 130.3, 136.2, 137.0, 156.6, 157.7, 177.5。HRMS（ESI）C24H24NO5 [M + H]+ m/z计算值：406.1649；实测值：406.1641。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 34, p. 5197 - 5206

[2] Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 542,546

[3] Monatshefte fuer Chemie, 1974, vol. 105, p. 1110 - 1135

[4] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 34, p. 5197 - 5206