4'-(羟基甲基)-4-联苯羧酸酯

873-75-6

99768-12-4

393522-78-6

以4-溴苄醇（500 mg，2.94 mmol）和4-甲氧羰基苯硼酸（550 mg，3.53 mmol）为原料，在DMF（20 mL）中溶解后，加入Pd(OAc)2（200 mg，735 μmol）和Na2CO3（3 g，溶解于20 mL H2O中）。将反应混合物在70℃下搅拌48小时。反应完成后，用EtOAc进行萃取，合并有机层并用盐水洗涤，经MgSO4干燥，过滤后真空浓缩。通过柱色谱法（洗脱剂：EtOAc/正庚烷，1:4）纯化，得到目标产物4'-(羟甲基)-[1,1'-联苯]-4-羧酸甲酯（170 mg，收率24%），为白色晶体。Rf = 0.3（EtOAc/正庚烷，1:1）。产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 8.15-8.06（m，2H），7.70-7.58（m，4H），7.52-7.43（m，2H），4.77（d，J = 3.1 Hz，2H），4.07-3.67（m，3H），1.75（br s，1H，OH）ppm。FTIR光谱显示特征吸收峰：3305, 3032, 1718, 1604, 1432, 1399, 1286, 1271, 1220, 1117, 765 cm-1。HRMS（EI）分析结果：计算值C15H14O3（M）+ 242.0942，实测值242.0919。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 20, p. 5593 - 5603