1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE

4498-67-3

90004-04-9

以吲唑-3-羧酸为原料合成1H-吲唑-3-甲酰胺的一般步骤：在氮气保护下，将吲唑-3-羧酸（0.3 g，1.86 mmol）溶解于无水THF（7 mL）中。向该溶液中依次加入氯甲酸异丁酯（0.39 g，2.94 mmol）和N-甲基吗啉（NMM）（0.297 g，2.94 mmol）。将反应混合物在-20℃下搅拌2小时。随后，向反应体系中加入5 mL氨水溶液，并将混合物在室温下继续搅拌1小时。反应完成后，用乙酸乙酯（5 mL）稀释反应混合物，随后用水（2×10 mL）洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过柱色谱法纯化，洗脱剂为二氯甲烷/甲醇（95:5，v/v），得到白色晶体状产物1H-吲唑-3-甲酰胺（0.41 g，收率85%），熔点为284-286°C。产物的结构通过1H NMR（400 MHz，DMSO-d6，TMS为内标）确认：δ 7.22（t，1H，J = 15.00 Hz），7.32（s，1H），7.40（t，1H，J = 14.32 Hz），7.59（d，1H，J = 8.40 Hz），7.71（s，1H），8.16（d，1H，J = 8.16 Hz），13.51（s，1H）。

参考文献：

[1] Patent: US2012/130078, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 2-3

[2] Chemical Biology and Drug Design, 2012, vol. 79, # 4, p. 488 - 496

[3] Patent: CN103626705, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0041; 0042; 0043; 0044

[4] ChemMedChem, 2013, vol. 8, # 5, p. 722 - 725

[5] Patent: WO2017/98328, 2017, A2