1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮

99-91-2

123-11-5

6552-63-2

以对氯苯乙酮和对甲氧基苯甲醛为原料合成1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的一般步骤如下：将金属钠（0.01g，0.4mmol）切成薄片，在冰浴条件下缓慢加入无水甲醇（15mL）中，制备新鲜的甲醇钠/甲醇溶液，直至不再产生气体。随后，将4-甲氧基苯甲醛（1.36g，10.0mmol）加入到新鲜制备并冷却的甲醇钠/甲醇溶液（15mL）中，然后缓慢滴加10.0mmol的对氯苯乙酮。将反应混合物在室温下搅拌2-8小时（对于含有萘基或其他大位阻基团的底物，反应时间延长至36-54小时）。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监测。反应完成后，向混合物中加入水（20mL）和乙酸乙酯（75mL，分三次加入，每次25mL）。分离有机相，水相用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，用饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸钠干燥。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，以乙酸乙酯/己烷混合溶剂作为洗脱剂，得到纯的α,β-不饱和羰基化合物（1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮）。

参考文献：

[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2016, vol. 37, # 2, p. 200 - 206

[2] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 5, p. 455 - 459

[3] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 19, p. 2887 - 2896

[4] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 6, p. 922 - 931

[5] Natural Product Research, 2015, vol. 29, # 19, p. 1804 - 1810