2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)噻吩并[3,2-B]噻吩
英文名称:2,5-bis(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene
CAS号:924894-85-9
分子式:C18H26B2O4S2
分子量:392.15
EINECS号:
Mol文件:924894-85-9.mol
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2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)噻吩并[3,2-B]噻吩 性质
| 熔点 | 290-294°C |
|---|---|
| 沸点 | 501.0±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.18±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 粉末 |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| InChI | 1S/C18H26B2O4S2/c1-15(2)16(3,4)22-19(21-15)13-9-11-12(25-13)10-14(26-11)20-23-17(5,6)18(7,8)24-20/h9-10H,1-8H3 |
| InChIKey | SIWCRHWJNFQUSJ-UHFFFAOYSA-N |
2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)噻吩并[3,2-B]噻吩 用途与合成方法
生产方法
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251-41-2
61676-62-8
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924894-85-9
在氮气保护下，将噻吩并[3,2-b]噻吩（1.5 g，10.70 mmol）溶于四氢呋喃（25.5 mL）中，冷却至-78℃。缓慢滴加正丁基锂的己烷溶液（8.988 mL，2.5 M，22.47 mmol），搅拌反应20分钟。随后，将冷却浴更换为冰浴，继续搅拌50分钟。向所得浓稠悬浮液中加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（4.181 g，4.584 mL，22.47 mmol）进行淬灭。反应混合物在室温下搅拌过夜，然后用饱和氯化铵水溶液淬灭。用二氯甲烷（2×100 mL）萃取反应混合物，合并有机相，用盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。将有机溶液用约20 mL乙酸乙酯稀释，通过旋转蒸发仪缓慢浓缩，直至完全除去二氯甲烷。过滤收集所得白色细晶体，用庚烷洗涤，并在高真空下干燥，得到4,4,5,5-四甲基-2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基]-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（2.57 g，6.554 mmol，产率61.25%），为半白色固体。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.75（s，2H），1.343（s，12H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/119853, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 126-127
[2] Patent: WO2011/119858, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 86
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