3-(N-三氟乙酰氨基)噻吩-2-羧酸甲酯

22288-78-4

407-25-0

79128-68-0

在0℃下，向搅拌中的3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯（25.0g，159mmol）的乙腈（325mL）溶液中依次加入吡啶（15.5mL）和三氟乙酸酐（29.3mL）。反应5分钟后，将反应混合物缓慢升温至室温，并继续搅拌20分钟。随后，将反应混合物缓缓倒入冰水（3.0L）中，搅拌15分钟以淬灭反应。通过过滤收集生成的沉淀，用冷水洗涤，并在真空下干燥，得到3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)-2-噻吩甲酸甲酯（37.3g，收率93%）为粉红色固体。其1H NMR（300MHz，DMSO-d6）数据如下：δ 3.86（3H，s），7.72（1H，d，J = 5.4 Hz），8.03（1H，d，J = 5.4 Hz），11.17（1H，br s）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 9, p. 2535 - 2539

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 13, p. 6293 - 6302

[3] Patent: WO2010/101302, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 129-130

[4] Patent: WO2005/47293, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 28

[5] Patent: WO2007/71434, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 27