3-氯-2-吡嗪甲醇

27398-39-6

89283-32-9

以2-氯吡嗪-3-羧酸为原料合成3-氯吡嗪-2-甲醇的一般步骤：将3-氯吡嗪-2-羧酸（2.97 g，18.73 mmol，1当量）溶解于四氢呋喃（75 mL）中。在冰浴条件下搅拌该溶液，依次加入三乙胺（5.2 mL，37.5 mmol，2当量）和氯甲酸甲酯（1.74 mL，22.5 mmol，1.2当量），滴加后者。反应30分钟后，过滤反应混合物，并用额外的四氢呋喃（10 mL）洗涤固体。将所得四氢呋喃溶液置于冰浴中搅拌，缓慢加入硼氢化钠（1.4 g，37.5 mmol，2当量）在水（3 mL）中的悬浮液。反应1小时后，向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液（100 mL），随后用乙酸乙酯（2×100 mL）进行萃取。合并有机相，用饱和氯化钠水溶液（25 mL）洗涤，并用无水硫酸钠干燥。过滤后，蒸发溶剂，残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：5-70%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到目标产物(3-氯吡嗪-2-基)甲醇（0.84 g，产率31%），为浅色油状物。

参考文献：

[1] Patent: WO2016/160755, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 30

[2] Patent: WO2013/102145, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0290