亜硝酸アミル

外観

うすい黄色～黄色～黄赤色透明液体

種類

亜硝酸n-アミルと亜硝酸イソアミルは、どちらも亜硝酸アミル (Amyl Nitrite) の名称で販売されていますが、化学試薬の場合は、併記されている別名やCAS登録番号で見分けることが可能です。例えば、亜硝酸ペンチル (Pentyl Nitrite)は亜硝酸n-アミルのことを指し、亜硝酸イソペンチル (Isoamyl Nitrite)は亜硝酸イソアミルを指します。また、亜硝酸アミルの名前で販売されている医薬品は、亜硝酸イソアミルを主成分とします。

ただし、亜硝酸イソアミルは、中枢神経系に作用することから、平成19年より指定薬物として扱われている物質です。

化学的性質

亜硝酸アミルは、亜硝酸とアルコールとのエステル化反応により合成されます。また、亜硝酸アミルは、塩基存在下では加水分解されて元のアルコールと亜硝酸塩を与えます。
合成的にも利用可能な物質です。脂溶性を利用して、第一級アミンを有機溶媒系でジアゾ化したり、第二級アミンをN-ニトロソ化したりするために用いられています。代表的な例に、ベンゼンジアゾニウムを経由して芳香環上の水素をハロゲン置換する、ザンドマイヤー反応があります。

解説

亜硝酸イソペンチルともいう。イソアミルアルコールの亜硝酸エステル。（CH3）2CHCH2CH2ONOを主成分とする淡黄色の液体。0.1〜0.3mlを布片に吸収させ鼻孔にあてて吸入させると即効的に発作をやわらげる。大量に吸入すると呼吸障害を起こす。青酸中毒の応急処置などにも用いる。
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用途

冠状血管拡張作用があり，狭心症に用いる。

化学的特性

Amyl nitrites are flammable, yellowish liquid with a penetrating, fruity odor.

定義

ChEBI: A nitrite ester having n-pentyl as the alkyl group.

一般的な説明

Amyl nitrite, isopentyl nitrite [(CH₃)₂CHCH₂CH₂ONO], isa mixture of isomeric amyl nitrites but is principally isoamylnitrite. It may be prepared from amyl alcohol and HNO₂ byseveral procedures. Usually, amyl nitrite is dispensed in ampul form and used by inhalation or orally in alcohol solution.Currently, it is recommended for treating cyanide poisoning;although not the best antidote, it does not require intravenousinjections.
Amyl nitrite is a yellowish liquid with an ethereal odor anda pungent taste. It is volatile and inflammable at room temperature.Amyl nitrite vapor forms an explosive mixture in air oroxygen. Inhalation of the vapor may involve definite explosionhazards if a source of ignition is present, as both roomand body temperatures are within the flammability range ofamyl nitrite mixtures with either air or oxygen. It is nearly insolublein water but is miscible with organic solvents. The nitritealso will decompose in valeric acid and nitric acid.

空気と水の反応

Highly flammable. Decomposes on exposure to air, light, or water. Many, but not all, will be colorless flammable toxic gases. Insoluble in water. Reaction with moisture in air or with water produces nitric acid.

反応プロフィール

Pentyl nitrite is an oxidizing agent. May begin a vigorous reaction that culminates in a detonation if mixed with reducing agents, including hydrides, sulfides and nitrides.

健康ハザード

Inhalation or ingestion causes flushing of the face, pulsatile headache, disturbing tachycardia, cyanosis (methemoglobinemia), weakness, confusion, restlessness, faintness, and collapse. Contact with eyes or skin causes irritation.

使用用途

亜硝酸イソアミルは、狭心症等の心臓疾患薬や、シアン化物の解毒剤に用いられます。気化しやすいため、吸入薬としての使用が一般的です。また、もシアン化物と同様のメカニズムの毒性を有するため、硫化水素の解毒剤として使用されることもあります。

ごく少量を布片に吸収させ、鼻孔にあてて吸入させると即効的に発作をやわらげることが可能です。濫用により中枢神経系の興奮若しくは抑制又は幻覚の作用を起こす恐れがあるため、薬事法で指定薬物に指定されています。

解毒の原理

亜硝酸アミルは、ヘモグロビンのヘム鉄のFe²⁺を酸化させてFe³⁺のメトヘモグロビンを形成します。この際、シアン化物イオン (CN^-) が存在していると、メトヘモグロビンのFe³⁺と配位結合しシアンメトヘモグロビンとなります。

これによって、ミトコンドリアの酸化型のシトクロム酸化酵素複合体 (COX) のFe³⁺へのシアンの配位結合を防ぐことが可能で、有害事象が阻害されるというメカニズムです。さらに、を別に投与すると、シアンメトヘモグロビンから徐々に解離するシアンがチオ硫酸ナトリウムに結合してチオシアン酸になり、無毒化されます。

安全性プロファイル

Moderately toxic by inhalation and ingestion. Causes flushing of skin, rapid pulse, headache, and fall in blood pressure. Mutation data reported. See also NITRITES and ESTERS. Flammable when exposed to heat or flame or by spontaneous chemical reaction. To fight fire, use alcohol foam. An oxidizing material. Vapors explode when heated. It will react with oxidizing or reducing materials. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

職業ばく露

Amyl nitrite is used to make pharmaceuticals; perfumes, diazonium compounds, and other chemicals.

輸送方法

UN1993 Flammable liquids, n.o.s., Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid, Technical Name Required.

不和合性

Vapors may form explosive mixture with air. Slowly decomposes in light, heat, and on contact with water. A strong oxidizer. Contact with reducing agents and easily oxidizable materials may cause fire and explosions. Reported to be an explosion hazard when exposed to air and light. Keep away from alcohols, antipyrine, alkaline materials; alkaline carbonates; potassium iodide; bromides, and ferrous salts. Attacks metals in the presence of moisture.

廃棄物の処理

Incineration with scrubber to remove nitrogen oxides from the combustion gases.