6,7-二氯-喹啉-5,8-二酮
中文名称:6,7-二氯-喹啉-5,8-二酮
英文名称:6,7-dichloroquinoline-5,8-dione
CAS号:6541-19-1
分子式:C9H3Cl2NO2
分子量:228.03
EINECS号:
Mol文件:6541-19-1.mol
6,7-二氯-喹啉-5,8-二酮 性质
| 熔点 | 220-222 °C |
|---|---|
| 沸点 | 331.1±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.63±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -3.44±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至橙色 |
| InChI | 1S/C9H3Cl2NO2/c10-5-6(11)9(14)7-4(8(5)13)2-1-3-12-7/h1-3H |
| InChIKey | TUWOPVCIIBKUQS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(C(Cl)=C(Cl)C1=O)C2=C1N=CC=C2 |
6,7-二氯-喹啉-5,8-二酮 用途与合成方法
生产方法
148-24-3
6541-19-1
以8-羟基喹啉为原料合成6,7-二氯喹啉-5,8-二酮的一般步骤：在1小时内，将氯酸钠（0.50 mol）缓慢加入到8-羟基喹啉（0.10 mol）溶解于浓盐酸（600 mL）的溶液中。反应混合物在40℃下持续搅拌2小时。随后，将反应液用水稀释至总体积为2 L。通过过滤去除生成的白色沉淀并弃去。滤液用二氯甲烷（6×250 mL）进行多次萃取，合并所有有机相，用水洗涤后，在减压条件下浓缩，得到黄色固体产物。该固体产物在甲醇中进行重结晶，最终得到6,7-二氯喹啉-5,8-二酮（化合物7）为亮黄色晶体。化合物7的表征数据与文献[32]报道的一致。
参考文献：
[1] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 78, p. 63330 - 63337
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 8, p. 4617 - 4625
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 8, p. 1329 - 1340
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 9, p. 3238 - 3251
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 423 - 436
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CAS：6541-19-1
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