NSC228155

中文名称:NSC228155
英文名称:NSC228155
CAS号:113104-25-9
分子式:C11H6N4O4S
分子量:290.25
EINECS号:
Mol文件:113104-25-9.mol
NSC228155 结构式

NSC228155 性质

沸点 627.3±65.0 °C(Predicted)
密度 1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C(protect from light)
溶解度 DMSO 中≥29 mg/mL;不溶于水;不溶于乙醇
形态 固体
酸度系数(pKa) -1.48±0.10(Predicted)
颜色 浅黄至橙色
InChIKey ICCFXXDUYSPKOL-UHFFFAOYSA-N
SMILES S(c3[n+](cccc3)[O-])c1c2n[o]nc2c(cc1)[N+](=O)[O-]

NSC228155 用途与合成方法

NSC 228155 为 EGFR 激活剂,可与 EGFR 的胞外区域结合,诱导 EGFR 的磷酸化。NSC 228155 是一种有效的 KIX-KID 相互作用抑制剂,能够抑制 CREB 的激酶诱导结构域 (KID) 和 KIX (KID 相互作用结构域,来自 CBP) 的相互作用,IC50 值为 0.36 μM。

EGFR

KIX-KID

0.36 μM (IC 50 )

NSC 228155 (100 μM) enhances EGFR tyrosine phosphorylation via action of SOD1.
NSC 228155 (Compound 1) inhibits CREB- and VP16-CREB-mediated gene transcription in living HEK 293T cells with IC 50 s of 2.09 and 6.14 μM, respectively.
NSC 228155 is not selective against CREB-mediated gene transcription in living HEK 293T cells.

生产方法 
4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑

10199-89-0

2-巯基吡啶-N-氧化物

1121-31-9

NSC228155

113104-25-9

以4-氯-7-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑(NBD-Cl)和2-巯基吡啶-N-氧化物为原料,按照1:1的摩尔比混合,在室温下搅拌反应10分钟。反应过程中观察到沉淀物的形成。随后,向反应混合物中加入丙酮(10 mL/0.1 g原料),继续搅拌。反应完成后,通过G3玻璃过滤器过滤,收集沉淀物。沉淀物通过制备薄层色谱(TLC)进一步纯化,使用硅胶GF254作为固定相,二氯甲烷与甲醇的混合液(10:0.2 v/v)作为流动相,重复三次。最终得到橙色固体产物,产率为46%,熔点为198-199°C(文献值201-202°C)。通过电喷雾质谱(ESI-MS)分析,得到分子离子峰[M+H]+ m/z 291,与分子式C11H6N4SO4(M=290)的计算值一致。元素分析结果如下:计算值C 45.52%,H 2.08%,N 19.3%,S 11.05%;实测值C 45.45%,H 2.03%,N 19.26%,S 11.01%。核磁共振氢谱(1H-NMR,DMSO-d6,δ ppm,J Hz):8.70(d, 1H, H-6, J=7.4),8.44(bd, 1H, H-13, J=6.5),8.05(d, 1H, H-5, J=7.4),7.39(td, 1H, H-12, J=6.5, 3.1),7.27-7.22(m, 2H, H-10, H-11)。核磁共振碳谱(13C-NMR,DMSO-d6,δ ppm):150.73(C-7),146.07(C-9),143.47(C-4),136.98(C-3),128.52(C-8),138.61(C-13),136.63(C-5),131.88(C-6),125.98(C-10或C-11),125.84(C-10或C-11),124.32(C-12)。傅里叶变换红外光谱(FT-IR,ATR,固体,ν cm-1):3101w,3076m,3039w,1518vs,1469m,1422s,1363m,1330s,1275m,1250s,1227m,1140m,1044w,958w,890m,843w,808w,758m,733w,704w。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 19, p. 5371 - 5375

[2] Revue Roumaine de Chimie, 2018, vol. 63, # 2, p. 149 - 155

安全信息

WGK GermanyWGK 3
存储类别11 - 可燃固体

NSC228155 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-101084 113104-25-9 1 mg 250
2026-09-15 HY-101084 NSC228155 113104-25-9 5mg 500

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英文名称:NSC228155
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纯度:98%
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库存量:2g
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英文名称:NSC228155
CAS:113104-25-9
纯度:98%
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中文名称:2-((7-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑-4-基)硫基)吡啶 1-氧化物
英文名称:2-((7-Nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)thio)pyridine 1-oxide
CAS:113104-25-9
纯度:99%
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英文名称:NSC228155
CAS:113104-25-9
纯度:98% HPLC
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化合物 NSC228155|T6908|TargetMol
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aladdin 阿拉丁 N413968 NSC228155 113104-25-9 98%
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