5-甲氧基苯并呋喃-2-硼酸

13391-28-1

551001-79-7

步骤A：将5-甲氧基苯并呋喃（1g，6.8mmol）溶解于无水四氢呋喃（10mL）中，并在氮气保护下冷却至-30℃。缓慢滴加正丁基锂（3.5mL，8.9mmol，2.5M己烷溶液），保持反应体系内温在-30℃以下，滴加完毕后继续搅拌30分钟，溶液呈红色。维持-30℃反应1小时后，于10分钟内缓慢加入硼酸三甲酯（1mL，8.8mmol），观察到溶液颜色转变为浅棕色。随后，将反应体系缓慢升温至10℃，耗时2小时。反应完成后，用6M盐酸（10mL）淬灭反应，并以乙酸乙酯（30mL）萃取。合并有机相，依次用水（30mL）和饱和食盐水（30mL）洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，减压浓缩有机相至干，加入己烷诱导产物析出。过滤收集沉淀，并用冷己烷洗涤，得到灰白色固体状5-甲氧基苯并呋喃-2-硼酸（983mg，收率76%）。产物经1H NMR（500MHz，DMSO-d6）表征：δ8.53（宽单峰，2H），7.47（宽双峰，J=8.8Hz，1H），7.20（宽单峰，1H），6.94（宽双双重峰，J=8.8,2.5Hz，1H），3.79（宽单峰，3H）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 6, p. 1976 - 1980

[2] Patent: US2006/52378, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 96

[3] Patent: WO2016/33445, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0379