5,7-二溴喹啉

626-40-4

56-81-5

34522-69-5

步骤1：向100 mL圆底烧瓶中加入3,5-二溴苯胺（5.00 g，19.9 mmol）、3-硝基苯磺酸钠（987 mg，4.39 mmol）、七水合硫酸亚铁（63.2 mg，0.658 mmol）和甲磺酸（20 mL）。安装回流冷凝管，将反应体系置于120℃的铝浴中加热。通过冷凝管缓慢滴加甘油（0.64 mL，8.8 mmol），随后将铝浴温度升至130℃。反应混合物在130℃下持续搅拌过夜。反应完成后，冷却至室温，用二氯甲烷和水稀释，置于冰水浴中冷却，并缓慢加入50%氢氧化钠水溶液调节pH至碱性。将混合物通过Celite过滤，用二氯甲烷萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到棕色固体。通过硅胶柱色谱法纯化（80 g硅胶，洗脱梯度：0至60%乙酸乙酯/庚烷，17个柱体积，随后保持40%乙酸乙酯/庚烷），得到褐色固体5,7-二溴喹啉（3.19 g，收率56%）。产物结构经1H NMR（400 MHz, CDCl3）确认：δ 7.53（dd, 1H），7.96（d, 1H），8.29（d, 1H），8.50（d, 1H），8.93（dd, 1H）。LC-MS（ESI）m/z：285.9 [M + H]+（纯度95%）。LC-MS数据在反应混合物处理后立即获得。

参考文献：

[1] Patent: WO2016/103097, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 59; 60

[2] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1889, vol. <2> 40, p. 380