5-(4-氯苯基)-1H-四唑
5-(4-氯苯基)-1H-四唑 性质
| 熔点 | 260-264 °C (Decomposition without melting.) |
|---|---|
| 沸点 | 356.2±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.448±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 3.95±0.10(Predicted) |
| BRN | 140053 |
| InChI | 1S/C7H5ClN4/c8-6-3-1-5(2-4-6)7-9-11-12-10-7/h1-4H,(H,9,10,11,12) |
| InChIKey | BGKOVWIBDZMJPN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Clc1ccc(cc1)-c2nnn[nH]2 |
| CAS 数据库 | 16687-61-9 |
5-(4-氯苯基)-1H-四唑 用途与合成方法
623-03-0
16687-61-9
通用方法：5-(4-氯苯基)-1H-四唑（2c）的合成步骤如下：将4-氯苄腈（1c，274 mg，2 mmol）、NaN3（260 mg，4 mmol）、Sc(OTf)3（197 mg，0.4 mmol）和8 mL的3:1异丙醇-水混合溶液加入30 mL Pyrex微波反应管中，密封。将反应管置于Milestone Start Synth微波反应器中，在160°C下磁力搅拌加热1小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）以醚-己烷（50:50）混合溶剂作为展开剂进行监测。反应完成后，将反应混合物用20 mL饱和碳酸氢钠水溶液稀释，并用215 mL乙酸乙酯萃取。水相在冰浴冷却下，用浓盐酸酸化至pH≤2，随后用315 mL乙酸乙酯萃取沉淀。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，转移至已称重的圆底烧瓶中。有机相在40°C下减压旋转蒸发浓缩，然后在高真空下进一步干燥。产物通过乙酸乙酯和己烷重结晶纯化。所有试剂均未经纯化直接使用。核磁共振（NMR）谱在300 MHz（1H）和75 MHz（13C）的核磁共振仪上测定。1H NMR谱在二甲基亚砜（DMSO-d6）中测定，以DMSO（2.52 ppm）作为内标；13C NMR谱在DMSO-d6中测定，以DMSO（40.5 ppm）作为内标。红外（IR）光谱通过傅里叶变换红外（FTIR）分光光度计测定。固体产物的熔点通过熔点仪测定。5-(4-氯苯基)-1H-四唑（2c）为白色固体，IR（KBr压片）νmax/cm-1：3385（宽峰），1645（中），1634（中）；1H NMR（DMSO-d6, δ）：11.60（宽峰，1H），8.07（d, J=8.28 Hz, 2H），7.70（d, J=8.25 Hz, 2H）；13C NMR（DMSO-d6, δ）：155.8（宽峰），136.9，130.6，129.7，124.1；熔点250-251°C。
参考文献：
[1] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2012, vol. 23, # 12, p. 2197 - 2203
[2] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 23, p. 10882 - 10890
[3] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 44, p. 6034 - 6038
[4] Asian Journal of Chemistry, 2017, vol. 29, # 4, p. 864 - 866
[5] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 3, p. 448 - 450
5-(4-氯苯基)-1H-四唑 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-04-30 | L11730 | 5-(4-氯苯基)-1H-四唑, 98+% | 16687-61-9 | 5g | 374 |
| 2024-04-30 | L11730 | 5-(4-氯苯基)-1H-四唑, 98+% | 16687-61-9 | 25g | 1343 |
