(S)-(-)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸
(S)-(-)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸 性质
| 熔点 | 48-50 °C (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -62 º (C=1 IN H2O) |
| 沸点 | 242.4±13.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.100±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 3.91±0.27(Predicted) |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 64±5°, c = 1 in H2O/molybdate |
| InChI | 1S/C6H12O3/c1-6(2,3)4(7)5(8)9/h4,7H,1-3H3,(H,8,9)/t4-/m1/s1 |
| InChIKey | FWVNWTNCNWRCOU-SCSAIBSYSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)[C@H](O)C(O)=O |
(S)-(-)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸 用途与合成方法
20859-02-3
21641-92-9
以L-叔亮氨酸为原料合成(S)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸的一般步骤：将3,3-二甲基丁酸（1g，7.5mmol）溶于1M硫酸水溶液（15ml）中，冷却至0℃。在保持反应温度低于5℃的条件下，缓慢加入亚硝酸钠（1.0g，15mmol）的水溶液（8ml）。反应混合物在相同温度下搅拌过夜。反应完成后，用硫酸铵饱和溶液处理，随后用乙醚（5×25ml）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到(S)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸（0.27g，产率67%）为无色油状物，静置后结晶。产物经1H NMR（400MHz，CD3OD）确认：δ 3.41（s，1H），1.25（s，9H）。LCMS分析显示m/z 133.2 [M + H]+，保留时间Tr = 0.39分钟（使用Gemini 5u C18 150×4.60mm 5微米柱，流速3.5ml/min，梯度洗脱条件：5-100%乙腈/水，含0.1%乙酸改性剂）。
参考文献：
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1982, vol. No. 11, p. 1952 - 1970
[2] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 7, p. 2499 - 2506
[3] Patent: WO2013/185093, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 261
[4] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 9, p. 4949 - 4957
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 15, p. 3540 - 3546
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29181998 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
(S)-(-)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW022164192903 | (S)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸 | 21641-92-9 | 10g | 6581 |
| 2025-12-22 | XW022164192902 | (S)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸 | 21641-92-9 | 5g | 3940 |
