5-氯-6-硝基-1H-苯并[D]咪唑-2(3H)-酮
英文名称:5-Chloro-6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
CAS号:60713-78-2
分子式:C7H4ClN3O3
分子量:213.58
EINECS号:
Mol文件:60713-78-2.mol
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5-氯-6-硝基-1H-苯并[D]咪唑-2(3H)-酮 性质
| 沸点 | 234.1±33.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.631±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 9.82±0.30(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
5-氯-6-硝基-1H-苯并[D]咪唑-2(3H)-酮 用途与合成方法
生产方法
67073-39-6
530-62-1
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60713-78-2
在0℃条件下，将4-氯-5-硝基-1,2-苯二胺（8.34 g，44.4 mmol）溶解于四氢呋喃（625 mL）中，随后加入N,N'-羰基二咪唑（8.65 g，53.3 mmol）。将反应混合物缓慢升温至23℃，并在该温度下持续搅拌20小时。反应完成后，将混合物浓缩至约300 mL，然后加入1 M盐酸水溶液（500 mL）及水（总体积调整至2 L）。将所得悬浮液于0℃冷却2小时，过滤收集沉淀，并在过滤器上干燥。最后，用冷乙酸乙酯（20 mL）研磨沉淀，并用乙酸乙酯（2×5 mL）冲洗，得到5-氯-6-硝基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮（7.26 g，收率76%）。质谱（ESI/CI）分析：计算值C7H4ClN3O3，213.0；实测值m/z，214.0 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/134750, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 80
[2] Patent: WO2013/79505, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 72
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