5-苄氧基-1-戊醇
5-苄氧基-1-戊醇 性质
| 沸点 | 140 °C/0.4 mmHg (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.008 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 15.15±0.10(Predicted) |
| 比重 | 1.008 |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| InChI | InChI=1S/C12H18O2/c13-9-5-2-6-10-14-11-12-7-3-1-4-8-12/h1,3-4,7-8,13H,2,5-6,9-11H2 |
| InChIKey | RZVDPWSEPVHOPU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)CCCCOCC1=CC=CC=C1 |
5-苄氧基-1-戊醇 用途与合成方法
111-29-5
100-39-0
4541-15-5
向搅拌的60%氢化钠（NaH）在矿物油中的分散体（2.30g，57.69mmol）悬浮液中，于0°C下缓慢滴加1,5-戊二醇（5.0g，48.07mmol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，150mL）溶液，历时15分钟。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌1小时。随后，在15分钟内缓慢加入苄基溴（5.75mL，48.07mmol），并在相同温度下继续搅拌2小时。反应完成后，用冰冷的水淬灭反应混合物。粗产物用乙酸乙酯（2×30mL）萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗涤（3次），无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。残留物通过硅胶柱层析纯化，以石油醚-乙酸乙酯（7:3，v/v）为洗脱剂，得到目标产物5-苄氧基-1-戊醇。产率：89%（7.87g），为无色油状液体。红外光谱（CHCl3，cm-1）：υmax 700, 714, 1028, 1072, 1116, 1177, 1278, 1316, 1388, 1453, 2865, 2938, 3064, 3332；1H NMR（200MHz，CDCl3）：δ 1.47-1.70（m，6H），3.47（t，J = 6.3Hz，2H），3.62（t，J = 6.1Hz，2H），4.49（s，2H），7.31（s，5H）；13C NMR（50MHz，CDCl3）：δ 22.3, 29.3, 32.3, 62.2, 70.2, 72.8, 127.5, 128.2, 138.3；高分辨质谱（ESI）：计算值 [C12H18O2 + H]+ (M + H) 195.1385，实测值195.1390。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 5, p. 1465 - 1469
[2] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 7, p. 1622 - 1625
[3] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 1, p. 420 - 424
[4] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 1, p. 25 - 28
[5] Helvetica Chimica Acta, 2015, vol. 98, # 10, p. 1395 - 1402
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2909498090 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
5-苄氧基-1-戊醇 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW02454115504 | 5-苄氧基-1-戊醇 | 4541-15-5 | 25G | 328 |
| 2026-09-15 | XW02454115503 | 5-苄氧基-1-戊醇 | 4541-15-5 | 10G | 132 |
