benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)aMino)acrylate

benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)aMino)acrylate

英文名称:benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)aMino)acrylate
CAS号:59524-07-1
分子式:C18H17NO4
分子量:311.33
EINECS号:
Mol文件:59524-07-1.mol
benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)aMino)acrylate 结构式

benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)aMino)acrylate 性质

熔点 51 °C
沸点 459.4±45.0 °C(Predicted)
密度 1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
酸度系数(pKa) 9.17±0.46(Predicted)

benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)aMino)acrylate 用途与合成方法

生产方法 
((苄氧基)羰基)丝氨酸苄酯

40489-45-0

benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)aMino)acrylate

59524-07-1

以((苄氧基)羰基)丝氨酸苄酯为原料合成2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙烯酸苄酯的一般步骤如下:首先,将4-甲苯磺酰氯(TsCl)(2.0当量)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP)(0.2当量)加入到N-Boc-DL-Ser-O-Me(1.0当量)的乙腈溶液(0.2M,含有4分子筛(40mg/mmol))中,反应在室温下进行。随后,缓慢滴加1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯(DBU)(5.0当量)至反应混合物中,滴加过程中溶液颜色变深。反应进程通过薄层色谱(TLC)进行监测。待原料完全消耗后,将反应混合物用乙酸乙酯稀释,依次用饱和柠檬酸溶液、水和盐水洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥,浓缩后得到粗产物。最后,通过快速柱色谱法对粗产物进行纯化。

参考文献:

[1] Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1695 - 1712

[2] Synthetic Communications, 2016, vol. 46, # 11, p. 977 - 982

[3] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 42, p. 10534 - 10542

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CAS:59524-07-1
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benzyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}prop-2-enoate
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