N-[2-METHOXY-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-3-PYRIDINYL]-METHANESULFONAMIDE

1083327-58-5

73183-34-3

1083326-75-3

一般步骤：将N-(5-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)甲磺酰胺（3.35 g，11.9 mmol）和联硼酸频那醇酯（4.24 g，16.7 mmol）悬浮于甲苯（100 mL）中，脱气并用氮气置换三次。随后加入三(二亚苄基丙酮)二钯（616 mg，0.595 mmol）和三苯基膦（243 mg，0.892 mmol）。将混合物加热至45℃并搅拌45分钟，然后加入乙酸钾（3.74 g，23.8 mmol）。将反应混合物加热至回流并继续搅拌3小时。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯（100 mL）稀释，并通过硅藻土过滤。滤液依次用水（70 mL×3）和饱和盐水（100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯，体积比=2/1）纯化，得到N-(2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-3-基)甲烷磺酰胺，为白色固体（2.90 g，74%）。质谱（ESI，阳离子模式）m/z：328.9 [M + H]+；1H NMR（600 MHz，CDCl3）：δ 8.32（d，J=1.4 Hz，1H），8.06（d，J=1.3 Hz，1H），6.66（br s，1H），4.05（s，3H），3.02（s，3H），1.33（s，12H）。

参考文献：

[1] Organic Process Research and Development, 2018, vol. 22, # 3, p. 368 - 376

[2] Patent: US2014/134133, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0441

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 3, p. 637 - 646

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 14, p. 6087 - 6109

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 146, p. 460 - 470