2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氢-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-

英文名称:4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indolin-2-one
CAS号:1150271-44-5
分子式:C14H18BNO3
分子量:259.11
EINECS号:
Mol文件:1150271-44-5.mol
2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氢-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)- 结构式

2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氢-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)- 性质

沸点 427.9±45.0 °C(Predicted)
密度 1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa) 14.17±0.20(Predicted)
形态 固体
颜色 棕色

2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氢-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)- 用途与合成方法

生产方法 
4-溴吲哚酮

99365-48-7

联硼酸频那醇酯

73183-34-3

2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氢-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-

1150271-44-5

以4-溴吲哚酮和联硼酸频那醇酯为原料,合成4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吲哚-2-酮的一般步骤如下: 1. 在干燥的反应瓶中,加入4-溴二氢吲哚-2-酮(1.038 g, 4.90 mmol)、联硼酸频那醇酯(1.903 g, 7.49 mmol)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)与二氯甲烷的复合物(0.601 g, 0.73 mmol)和乙酸钾(1.480 g, 15.08 mmol)的1,4-二恶烷(30 mL)溶液。 2. 将反应混合物在110℃下搅拌2小时。 3. 反应完成后,将混合物冷却至室温,通过装有10 g硅藻土的滤筒过滤。 4. 用乙酸乙酯(3×30 mL)洗涤滤饼,合并滤液并真空浓缩,得到棕色液体。 5. 将粗产物溶于二氯甲烷(约10 mL)中,通过100 g SNAP硅胶柱进行纯化,使用Biotage SP4半自动快速柱色谱系统,以20%至50%乙酸乙酯的环己烷溶液梯度洗脱。 6. 收集含目标产物的馏分,合并后真空浓缩。 7. 将浓缩物溶于二氯甲烷(约10 mL)中,转移至预先称重的瓶中,在氮气流下蒸发溶剂。 8. 残余物用乙醚(5×5 mL)研磨,每次倾析出上清液,最后在氮气流下真空干燥,得到乳白色固体产物4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)二氢吲哚-2-酮(941.8 mg, 3.63 mmol, 74%产率)。 产物表征:LCMS(2分钟形式):保留时间Rt = 0.93分钟,[MH]+ = 260.3。

参考文献:

[1] Patent: WO2017/174621, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 88

[2] Patent: WO2017/202742, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 42; 43; 97; 98

安全信息

海关编码2933998090

2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氢-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)- 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-10-20 XW02115027144502 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)吲哚-2-酮 1150271-44-5 1G 1120
2026-10-20 XW02115027144501 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)吲哚-2-酮 1150271-44-5 250MG 454

2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氢-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)- 上下游产品信息

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英文名称:Oxindole-4-boronic acid, pinacol ester
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英文名称:4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indolin-2-one
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中文名称:4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吲哚-2-酮
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