2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氢-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-
2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氢-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-
2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氢-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)- 性质
| 沸点 | 427.9±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.16±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.17±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 棕色 |
2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氢-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)- 用途与合成方法
99365-48-7
73183-34-3
1150271-44-5
以4-溴吲哚酮和联硼酸频那醇酯为原料,合成4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吲哚-2-酮的一般步骤如下: 1. 在干燥的反应瓶中,加入4-溴二氢吲哚-2-酮(1.038 g, 4.90 mmol)、联硼酸频那醇酯(1.903 g, 7.49 mmol)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)与二氯甲烷的复合物(0.601 g, 0.73 mmol)和乙酸钾(1.480 g, 15.08 mmol)的1,4-二恶烷(30 mL)溶液。 2. 将反应混合物在110℃下搅拌2小时。 3. 反应完成后,将混合物冷却至室温,通过装有10 g硅藻土的滤筒过滤。 4. 用乙酸乙酯(3×30 mL)洗涤滤饼,合并滤液并真空浓缩,得到棕色液体。 5. 将粗产物溶于二氯甲烷(约10 mL)中,通过100 g SNAP硅胶柱进行纯化,使用Biotage SP4半自动快速柱色谱系统,以20%至50%乙酸乙酯的环己烷溶液梯度洗脱。 6. 收集含目标产物的馏分,合并后真空浓缩。 7. 将浓缩物溶于二氯甲烷(约10 mL)中,转移至预先称重的瓶中,在氮气流下蒸发溶剂。 8. 残余物用乙醚(5×5 mL)研磨,每次倾析出上清液,最后在氮气流下真空干燥,得到乳白色固体产物4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)二氢吲哚-2-酮(941.8 mg, 3.63 mmol, 74%产率)。 产物表征:LCMS(2分钟形式):保留时间Rt = 0.93分钟,[MH]+ = 260.3。
参考文献:
[1] Patent: WO2017/174621, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 88
[2] Patent: WO2017/202742, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 42; 43; 97; 98
2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氢-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)- 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-10-20 | XW02115027144502 | 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)吲哚-2-酮 | 1150271-44-5 | 1G | 1120 |
| 2026-10-20 | XW02115027144501 | 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)吲哚-2-酮 | 1150271-44-5 | 250MG | 454 |