TRIFLUOROMETHIONINE
中文名称:TRIFLUOROMETHIONINE
英文名称:Trifluoromethionine
CAS号:764-52-3
分子式:C5H8F3NO2S
分子量:203.18
EINECS号:
Mol文件:764-52-3.mol
TRIFLUOROMETHIONINE 性质
| 熔点 | 227-228 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1)) |
|---|---|
| 沸点 | 260.6±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.450±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 2.19±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C5H8F3NO2S/c6-5(7,8)12-2-1-3(9)4(10)11/h3H,1-2,9H2,(H,10,11)/t3-/m0/s1 |
| InChIKey | YLJLTSVBCXYTQK-VKHMYHEASA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CCSC(F)(F)F)N |
TRIFLUOROMETHIONINE 用途与合成方法
生产方法
626-72-2
2314-97-8
764-52-3
以L-高胱氨酸和三氟碘甲烷为原料合成(S)-2-氨基-4-((三氟甲基)硫代)丁酸的一般步骤如下：首先，在一个配备有液氨冷却装置、玻璃搅拌棒、温度计和隔膜橡胶盖的500 mL三颈烧瓶中加入10.0 g（37.3 mmol）L-高胱氨酸。随后，用氮气彻底冲洗烧瓶以去除空气。将烧瓶冷却至-78°C后，通过KOH管干燥的氨气在干冰-丙酮浴中冷却的液氨冷却装置中液化，向L-高胱氨酸中加入约100 mL液氨，并开始搅拌。接着，缓慢加入3.58 g（156 mmol）金属钠，同时控制反应温度不超过-35°C。在此过程中，溶液（混合物）颜色变为深蓝色。然后，加入用气球称量的18.2 g（93.3 mmol）三氟甲基碘，在-78°C浴中搅拌20分钟。之后，逐渐蒸发氨气，将残余物溶解于超纯水中，并将溶液通过预先用盐酸处理过的离子交换树脂DOWEX-50X8进行纯化。用足量超纯水冲洗后，使用2%氨水溶液洗脱，最终得到14.1 g目标产物L-三氟甲硫氨酸，收率为93%。产物结构通过1H-NMR（D2O，200 MHz）δ：2.07-2.37（m，2H），3.01（t，2H，J = 7.6 Hz），4.03（t，1H，J = 6.6 Hz）和19F-NMR（D2O，188 MHz）δ：-41.3（s）进行确认。
参考文献：
[1] Patent: US2011/15433, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[2] Journal of Fluorine Chemistry, 2011, vol. 132, # 3, p. 186 - 189
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英文名称：Trifluoromethionine
CAS：764-52-3
纯度：95%;98%;99%
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中文名称：TRIFLUOROMETHIONINE
英文名称：(2S)-2-amino-4-[(trifluoromethyl)sulfanyl]butanoic acid
CAS：764-52-3
纯度：95%;98%;99%
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英文名称：TRIFLUOROMETHIONINE
CAS：764-52-3
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英文名称：Trifluoromethionine
CAS：764-52-3
纯度：98% HPLC
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