紫杉醇侧链新闻专题

Taxol的全合成由美国的三个实验室通过不同的路线获得成功，然而由于合成步骤复杂，成本昂贵，因此尚无工业应用价值。后来人们发现可以利用从红豆杉树叶中提取的102去乙酰巴卡亭III(102DAB)进行半合成，只要在102DAB分子中引入手性紫杉醇侧链f就可得到紫杉醇。法国首先报道了紫杉醇的半合成，Denis等从紫杉醇母核出发，通过选择性的保护C-7羟基和酯化C-13基，然后加上保护的侧链，去掉保护基就得到紫杉醇，总收率可达55％。由于红豆杉树叶一年可采4次，树叶又能够再生，所以102DAB来源丰富，只要大量合成C13侧链就能通过半合成的方法获得这种抗癌药物。