아르포모테롤타르트레이트

그림문자(GHS)

• 그림문자(GHS)

  

• 신호 어

  Danger

• 유해·위험 문구

  H302：삼키면 유해함

  H331：흡입하면 유독함

  H334：흡입 시 알레르기성 반응, 천식 또는 호흡 곤란 등을 일으킬 수 있음

  H351：암을 일으킬 것으로 의심됨 (노출되어도 암을 일으키지 않는다는 결정적인 증거가 있는 노출경로가 있다면 노출경로 기재)

  H361：태아 또는 생식능력에 손상을 일으킬 것으로 의심됨

  H372：장기간 또는 반복 노출되면 장기(또는, 영향을 받은 알려진 모든 장기를 명시)에 손상을 일으킴

• 예방조치문구

  P201：사용 전 취급 설명서를 확보하시오.

  P202：모든 안전 조치 문구를 읽고 이해하기 전에는 취급하지 마시오.

  P260：분진·흄·가스·미스트·증기·...·스프레이를 흡입하지 마시오.

  P261：분진·흄·가스·미스트·증기·...·스프레이의 흡입을 피하시오.

  P264：취급 후에는 손을 철저히 씻으시오.

  P264：취급 후에는 손을 철저히 씻으시오.

  P270：이 제품을 사용할 때에는 먹거나, 마시거나 흡연하지 마시오.

  P271：옥외 또는 환기가 잘 되는 곳에서만 취급하시오.

  P281：요구되는 개인 보호구를 착용하시오

  P285：환기가 잘 되지 않는 곳에서는 호흡기 보호구를 착용하시오

  P301+P312：삼켜서 불편함을 느끼면 의료기관(의사)의 진찰을 받으시오.

  P304+P340：흡입하면 신선한 공기가 있는 곳으로 옮기고 호흡하기 쉬운 자세로 안정을 취하시오.

  P304+P341：들이마신 경우,호흡이 어려운 경우 환자를 신선한 공기가 있는 곳으로 옮기고 호흡하기 편한 자세로 안정을 취하게 함

  P308+P313：노출 또는 접촉이 우려되면 의학적인 조치· 조언를 구하시오.

  P311：의료기관(의사)의 진찰을 받으시오.

  P314：불편함을 느끼면 의학적인 조치·조언을 구하시오.

  P321：(…) 처치를 하시오.

  P330：입을 씻어내시오.

  P342+P311：호흡기 증상이 나타나면 의료기관(의사)의 진찰을 받으시오.

  P403+P233：용기는 환기가 잘 되는 곳에 단단히 밀폐하여 저장하시오.

  P405：밀봉하여 저장하시오.

  P501：...에 내용물 / 용기를 폐기 하시오.

아르포모테롤타르트레이트 화학적 특성, 용도, 생산

• 개요

  Sepracor’s Brovana®, a nebulized long acting bronchodilator, was launched in the U.S. in April 2007. The β2- adrenoceptor agonist is indicated for the twice-daily, longtermmaintenance treatment of bronchoconstriction in patients with chronic obstructive pulmonary disease (COPD), which includes chronic bronchitis and emphysema. It is the first long-acting nebulized bronchodilator approved by the FDA for this indication.

• 용도

  Anti-asthmatic and bronchodilator.

• Synthesis

  There are several reports on the synthesis of arformoterol. A large-scale synthesis of enantio/diastereomerically pure (R,R)-formoterol is cited here. Bromoalcohol 22 was synthesized in 84% yield with 94% e.e. through the catalytic enantioselective reduction of bromo ketone 21. The nitro functional group in 22 was reduced in quantitative yield by hydrogena-tion in the presence of Adams catalyst and the resulting aniline was isolated by filtration of the catalyst and removal of the solvent. In order to avoid auto-oxidation, the aniline was treated with a mixture of formic acid and acetic anhydride immediately after the removal of the platinum catalyst. Upon concentrating the reaction mixture, bromohydrin 23 crystallized and could be isolated in 75% yield with 98.6% e.e. It was further enriched to >99.5% e.e. by a single re-crystallization from ethylacetate. Next, a mixture of bromohydrin 23 and amine salt (R)-26-(S)-mandelic acid was treated with K2CO3 resulting in generation of the corresponding epoxide of 23 and liberation of the free base of (R)-26. After an aqueous work up to remove salts and mandelic acid, the reaction mixture was heated to 120??C to affect epoxide opening with the amine of 26. Removal of the benzyl protecting groups of the resulting crude product via catalytic hydrogenation followed by salt formation with tartaric acid afforded arformoterol tartrate (III) in 70% yield upon crystallization.

  

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