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外観
白色、結晶性粉末～粉末
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性質
化学式はC10H10O4で表され、分子量は194.18です。CAS登録番号は120-61-6です。
融点は140～142 °C、沸点は288 °Cで、昇華性を持ち、常温で固体です。無臭の化合物で、アセトンに溶けやすく、エーテルやエタノールにやや溶け、水にはほとんど溶けません。
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溶解性
冷エタノールに難溶。水＜100mg/l。アセトンに溶け、エタノールに溶けにくく、水に極めて溶けにくい。
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解説
テレフタル酸ジメチル (英: Dimethyl terephthalate) とは、白色結晶または結晶性粉末の有機化合物です。
IUPAC名はDimethyl benzene-1,4-dicarboxylate、別名としてテレフタル酸メチルエステルやジメチルテレフタラート、1,4-ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル (英: 1,4-Benzenedicarboxylic acid dimethyl ester) 、DMTなどが挙げられます。
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製造法
テレフタル酸ジメチルの代表的な製造方法は、ビッテン−ハーキュレス法です。パラキシレンおよびｐ−トルイル酸メチルを空気酸化して得られる酸化反応混合物を、高温高圧条件下においてでエステル化します。このエステル化反応混合物の分離精製により、テレフタル酸ジメチルが得られます。
また、をメタノール存在下メチルエステル化することでも合成可能です。生成したテレフタル酸ジメチルは、蒸留により精製できるため、純度の低いテレフタル酸も使用できます。
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用途
テレフタル酸ジメチル（テレフタルさんジメチル、Dimethyl terephthalate, DMT）は、ポリエチレンテレフタラートやポリトリメチレンテレフタラートといったポリエステルの合成に使われる、テレフタル酸とメタノールとのエステルである。ベンゼンのパラ位（1,4位）にメチルエステル基が結合した構造をしている。
高純度テレフタル酸 (Purified Terephthalic Acid, PTA) を生産する際の中間体とされるほか、エチレングリコールとエステル交換反応させることで直接ポリエチレンテレフタラートの生産にも使われる。
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用途
ポリエステル系合成繊維原料、塗料原料
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使用上の注意
昇華性がある。
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説明
Dimethyl terephthalate (DMT) is an organic compound with the formula C6H4(CO2CH3)2. It is the diester formed from terephthalic acid and methanol. It is a white solid that melts to give a distillable colourless liquid.
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化学的特性
The empirical formula of dimethyl terephthalate (DMT) is
C10H10O4. Its structural formula is 1,4-(COOCH3)2C6H4. At
room temperature, exists as colorless crystals. DMT is soluble in ether and
chloroform, slightly soluble in ethanol, and fairly insoluble in
water (<1 g/L at 13℃).
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使用
Dimethyl terephthalate is used in the production of polyesters, including polyethylene terephthalate (PET) and poly trimethylene terephthalate. It consists of benzene substituted with carboxy methyl groups (CO2CH3) at the 1 and 4 positions. Because DMT is volatile, it is an intermediate in some schemes for the recyclic of PET, e.g. from plastic bottles.
Hydrogenation of DMT affords the diol cyclohexanedimethanol, which is a useful monomer.
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定義
ChEBI: Dimethyl terephthalate is a diester resulting from the formal condensation of the carboxy groups of terephthalic acid with methanol. It is a primary ingredient widely used in the manufacture of polyesters and industrial plastics. It is a methyl ester, a diester and a phthalate ester. It derives from a terephthalic acid.
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製造方法
Several processes have been developed for the preparation of dimethyl
terephthalate from p-xylene, but the most important proceeds as follows:
The oxidation steps are carried out in the liquid phase at about 170??C and
1.5 MPa (15 atmospheres) in the presence of a cobalt acetate or naphthenate
catalyst whilst the esterifications are conducted at about 150??C.
Dimethyl terephthalate may also be produced by esterification of terephthalic
acid.
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調製方法
Dimethyl terephthalate (DMT) has been produced in a number of ways. Conventionally and still of commercial value is the direct esterification of terephthalic acid. Alternatively, it can be prepared by alternating oxidation and methyl-esterification steps from p-xylene via methyl-p-toluate.
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一般的な説明
Dimethyl terephthalate appears as white solid or heated colorless liquid. Has no odor. Liquid solidifies in cool water. Solid and liquid sink in water. (USCG, 1999)
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空気と水の反応
When mixed with air, the vapor or dust forms very hazardous and highly reactive mixtures. . Insoluble in water.
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反応プロフィール
DIMETHYL TEREPHTHALATE is an ester. Esters react with acids to liberate heat along with alcohols and acids. Strong oxidizing acids may cause a vigorous reaction that is sufficiently exothermic to ignite the reaction products. Heat is also generated by the interaction of esters with caustic solutions. Flammable hydrogen is generated by mixing esters with alkali metals and hydrides. Can generate electrostatic charges. [Handling Chemicals Safely 1980. p. 250]. DIMETHYL TEREPHTHALATE is sensitive to heat. The molten material reacts with water due to the temperature. DIMETHYL TEREPHTHALATE is incompatible with strong oxidizers, strong acids and strong bases.
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健康ハザード
Molten DMT will cause severe burns of skin on contact.
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火災危険
DIMETHYL TEREPHTHALATE is combustible.
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法規情報
テレフタル酸ジメチルは、以下の国内法令に指定されています。
- 化学物質排出把握管理促進法 (PRTR法): 第1種指定化学物質 (法第2条第2項、施行令第1条別表第1) (令和5年3月31日まで)
- 改正化学物質排出管理促進法: 第1種指定化学物質 (法第2条第2項、施行令第1条別表第1) (令和5年4月1日から)
- 大気汚染防止法: 有害大気汚染物質
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取り扱い及び保管上の注意
取り扱う場合の対策
強酸化剤や塩基、強酸、硝酸塩との接触は避けてください。呼吸器への刺激のおそれがあります。
局所排気装置であるドラフトチャンバー内で使用することが重要です。なお、使用の際は、個人用保護具を着用します。
テレフタル酸ジメチルは、141℃に引火点を持つ可燃性物質です。熱や発火源を近づけないようにしてください。
火災の場合
熱分解により、刺激性で有毒なガスや蒸気を放出するおそれがあります。消火には水噴霧や泡消火剤、粉末消火剤、炭酸ガス、消化砂などを使用します。棒状注水は使用しないでください。
保管する場合
保管する際は、ポリプロピレン製容器に入れて密閉します。直射日光を避け、換気がよく、なるべく涼しい場所に施錠して保管してください。
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使用用途
テレフタル酸ジメチルは、PET () 樹脂やPTT (ポリトリメチレンテレフタレート) 樹脂、PBT () 樹脂の原料として用いられています。
PETは、ポリエステル繊維や、ペットボトルなど幅広く使用されています。PTTは、伸縮性や形状安定性に優れ、やわらかい肌触りなどの特徴を持つ植物由来の繊維です。カーペットやカーシートなどに使用されています。
PBTは、成形性、電気特性、難燃性、着色性などに優れており、として自動車部品や電気・電子部品に利用可能です。
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安全性プロファイル
Moderately toxic by
intraperitoneal route. Mdly toxic by
ingestion. An eye irritant. Mutation data
reported. When heated to decomposition it
emits acrid smoke and irritating fumes
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発がん性
In a study conducted by the
NCI, DMT was not considered to be carcinogenic in
rats or mice ingesting 2500 or 5000 ppm in the diet for
103 weeks.
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Source
Dimethyl terephthalate is a natural product found in Hypotrachyna nepalensis, Uncaria elliptica, and other organisms with data available.
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純化方法
Purify it by recrystallisation from aqueous EtOH, MeOH or CCl4; or by zone melting. [Beilstein 6 H 843, 6 III 4250, 6 IV 3303.] .
