アデノシン3',5'-りん酸

化学名:アデノシン3',5'-りん酸

CAS番号.60-92-4

英語名:Cyclic AMP

CBNumberCB8747868

MFC10H12N5O6P

MW329.21

MOL File60-92-4.mol

别名

環状アデノシンりん酸

環状AMP

6-アミノ-9-(3-O,5-O-ホスフィニコ-β-D-リボフラノシル)-9H-プリン

アデノシン3',5'-りん酸物理性質

融点	260 °C (dec.)(lit.)
比旋光度	-53.7 º (c=0.7,water)
沸点	56.12°C
比重(密度)	2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度	-20°C
溶解性	H2O: 10 mg/mL 水溶液の pH は約 3.0 です。そのナトリウム塩はより溶けやすいです。無色透明
外見	粉
酸解離定数(Pka)	1.00±0.60(Predicted)
色	白い
由来生物	mouse
水溶解度	50mg/mL
Merck	14,2708
BRN	52645
安定性：	Hygroscopic
化粧品成分の機能	スキンコンディショニング
InChI	1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey	IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N
SMILES	Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)O[C@H]4[C@H]3O
NISTの化学物質情報	Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate(60-92-4)
EPAの化学物質情報	Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate) (60-92-4)

安全性情報

主な危険性	C,Xi
Rフレーズ	34-36/37/38
Sフレーズ	22-24/25-45-36/37/39-26-36
WGK Germany	3
RTECS 番号	AU7357600
F	10-21
TSCA	TSCA listed
HSコード	29349990
ストレージクラス	11 - Combustible Solids
毒性	oms-hmn:oth 100 mmol/L JIDEAE 65,52,75
化審法	(9)-44

危険有害性情報のコード(GHS)

アデノシン3',5'-りん酸価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQB-1283	1g	￥10000	サイクリックAMP	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQB-1283	5g	￥37500	サイクリックAMP	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQB-1283	25g×4	￥355500		購入
東京化成工業 A2381	1g	￥11500	アデノシン3',5'-環状一りん酸水和物 >99.0%(HPLC)	購入
東京化成工業 A2381	5g	￥40300	アデノシン3',5'-環状一りん酸水和物 >99.0%(HPLC)	購入

MSDS Information

アデノシン3',5'-りん酸化学特性,用途語,生産方法

外観
白色～ほとんど白色粉末～結晶
性質
白色小板晶．bp.219～220 °C，分解．〔α〕D -51.3˚(c 0.67)．pH 7，λmax 258 nm (ε 14500)．加熱，酸，塩基に安定
定義
本品は、アデノシン(*)の誘導体であり、次の化学式で表される。
参照表示名称：アデノシン
解説

サイクリックAMP，サイクリックエーエムピー，バクテリアからほ乳動物まで，広く生物界に存在する環状のモノヌクレオチド．生体内では，アデニルサイクレースの作用により，ATPから合成され，ホスホジエステラーゼの作用によりAMPに分解される．融点219～200 ℃．[α]_D－43°(水)．λmax 258 nm(ε 1.47×104，pH 7)，λmax 256 nm(ε 1.45×104，pH 2)．生体組織中の濃度は，10－6～10－7 mol L－1 程度にすぎず，ATPのようにエネルギー源として利用されているのではなく，一種の化学シグナルとしてはたらいている．図のような，ホルモン作用のセカンドメッセンジャーとしての役割が，もっともよく知られている．"多くの場合，ホルモンが細胞膜上の受容体に結合すると，膜に存在するアデニルサイクレースが活性化される．この結果，細胞内のサイクリックAMP(cAMP)のレベルが上昇し，細胞内の特定の酵素が活性化され，生理的応答が起こる．LD50 1.4 g/kg(ラット，経口)[CAS 60-92-4]
森北出版「化学辞典（第2版）
生物学的性質
ホルモンにより制御される生成酵素によりATPからピロリン酸切断を伴って生成．AMPに加水分解される．タンパク質キナーゼの作用促進，細菌のDNA依存RNA合成開始に必要など，細胞の反対調節に作用
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤
分布
広く存在．10-7～10-6 mol kg-1, 生細胞
化学的特性
White crystalline or Pale yellow powder; odorless. Slightly soluble in water, almost insoluble in ethanol or ether.
使用
cAMP is used for intracellular signal transduction in many different organisms, conveying the cAMP-dependent pathway. Restoration of several morphological characteristics of normal fibroblasts in sarcoma cells when treated with adenosine-3': 5'-cyclic monophosphate. In the presence of adenosine 3':5'-cyclic monophosphate, protein kinase I dissociated into two subunits: a subunit binding adenosine 3':5'-cyclic monophosphate, and a catalytic subunit. Stimulation of calcium uptake in platelet membrane vesicles by adenosine 3',5'-cyclic monophosphate.
定義
ChEBI: Cyclic AMP is a 3',5'-cyclic purine nucleotide having having adenine as the nucleobase. It has a role as a human metabolite, an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is an adenyl ribonucleotide and a 3',5'-cyclic purine nucleotide. It is a conjugate acid of a 3',5'-cyclic AMP(1-).
主な応用
The chief role of cyclic AMP in several tissues seems to be to facilitate or promote the mobilization of glucose and fatty acid reserves. In the liver, glucagon and the catecholamines cause an increase in the intracellular level of cyclic AMPby stimulating adenyl cyclase. This increase in the level of .cyclic AMP leads to a net increase in hepatic glucose production by at least three mechanisms: stimulation of phosphorylase activation, suppression of glycogen synthetase activity, and stimulation of gluconeogenesis. The catecholamines also stimulate adenyl cyclase in muscle and adipose tissue. Among the principal effects of cyclic AMP in these tissues are glycogenolysis in muscle and lipolysis in adipose tissue.
一般的な説明
Cyclic AMP is a second messenger molecule comprised of an adenine ribonucleotide bearing a phosphate group bound to the oxygen molecules at the 3' and 5' positions of the sugar moiety. Cyclic AMP, which is synthesized from ATP by the intracellular enzyme adenylate cyclase, modulates the activity of several hormone-dependent signal transduction pathways.
安全性プロファイル
Human mutation data reported.When heated to decomposition it emits toxic fumes ofPOx and NOx.
合成
Cyclic AMP is synthesized from ATP by adenylate cyclase located on the inner side of the plasma membrane and anchored at various locations in the interior of the cell.[1] Adenylate cyclase is activated by a range of signaling molecules through the activation of adenylate cyclase stimulatory G (Gs)-protein-coupled receptors. Adenylate cyclase is inhibited by agonists of adenylate cyclase inhibitory G (Gi)-protein-coupled receptors. Liver adenylate cyclase responds more strongly to glucagon, and muscle adenylate cyclase responds more strongly to adrenaline.
cAMP decomposition into AMP is catalyzed by the enzyme phosphodiesterase.

アデノシン3',5'-りん酸上流と下流の製品情報

アデノシン3',5'-りん酸生産企業

アデノシン3',5'-りん酸スペクトルデータ(¹HNMR、IR1、IR2、MS、Raman)

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