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外観
黄色, 結晶～結晶性粉末
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性質
ベンジルは密度が1.23 g/cm3の固体です。やエーテルに溶けますが、水には溶けません。
融点は94〜97℃、沸点は346〜348℃、引火点は180℃です。化学式はC6H5COCOC6H5、分子量は210.23、CAS登録番号は134-81-6です。
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溶解性
水に不溶。エタノール, エーテルに可溶。エタノール及びジエチルエーテルに溶け、水にほとんど溶けない。
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反応
強塩基をベンジルに作用させると、フェニル基の転位が起こって、ベンジル酸の塩が生じます。これをベンジル酸転位と呼びます。
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解説
ベンジル，黄色の柱状晶(エタノールから再結晶)．融点95 ℃，沸点346～348 ℃，188 ℃(1.6 kPa)．水に不溶，エタノール，エーテル，ベンゼンに可溶．還元するとデオキシベンゾインになる．アルコールカリを加えて温めると転位が起こってベンジル酸になる(ベンジル酸転位)．ベンジルのジオキシムには，α(融点237 ℃)，β(融点206 ℃)，γ(融点166 ℃)の3種類の異性体がある．光重合開始剤，印刷インキ，有機合成原料に用いられる．
森北出版「化学辞典（第2版）
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用途
有機合成原料。
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用途
ベンジル (benzil) とは、有機化合物の一種で、表される芳香族のジケトンのこと。
ベンジルを研究室で合成するときは、ベンズアルデヒドをベンゾイン縮合によりベンゾインとしてから、硝酸あるいは硫酸銅(II) などで酸化して得る。
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構造
ベンジル (英: benzyl) は、芳香族のジケトンです。ジベンゾイル (英: dibenzoyl) 、ビベンゾイル (英: bibenzoyl) 、ジフェニルグリオキサール (英: diphenylglyoxal) などの別名を持っています。なお、ベンジルの構造式は、C6H5-C(=O)-C(=O)-C6H5と表されます。
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合成
図1. ベンジルの合成
研究室でベンジルを合成する場合には、 (英: benzaldehyde) をベンゾイン縮合 (英: benzoin condensation) によって、2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノンである (英: benzoin) を得てから、や(II)などで酸化することで生成します。
ベンゾイン縮合とは、触媒としてシアン化物イオンを用いることで、芳香族アルデヒドが2量体化して、α-ヒドロキシケトンであるアシロイン (RC(=O)CH(OH)R') を生成する化学反応のことです。代表的な芳香族アルデヒドのベンズアルデヒドから、ベンゾインが生成するため、ベンゾイン縮合と呼ばれています。
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製造
ビベンゾイルともいう．ベンゾインの酸化(硝酸酸化または硫酸銅のピリジン溶液で空気酸化)により生成されるベンジル．
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化学的特性
yellow crystals or powder
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使用
Benzil is used as a pharmaceutical intermediate and uv curing resin photosensitizer. In polymer chemistry, it is used as a photoinitiator. Further, it serves as a potent inhibitor of human carboxylesterases. It is used in the preparation of diketimines by reacting with amines. It is also involved in the famous benil-benzilic acid rearrangement. In addition this, it reacts with 1,3-diphenylacetone to get tetraphenylcyclopentadienone.
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反応性
A reaction in which benzil (1,2- diphenylethan-1,2-dione) is treated with hydroxide and then with acid to give benzilic acid (2-hydroxy-2,2-diphenylethanoic acid):
C6H5.CO.CO.C6H5→
(C6H5)2C(OH).COOH
The reaction, which involves migration of a phenyl group (C6H5-) from one carbon atom to another, was the first rearrangement reaction to be described (by Justus von Liebig in 1828).
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利点
Benzil has potential applications in biological metabolism and clinical medicine. Benzil derivates exhibit radical scavenging and antibacterial and hypertensive, antiprotozoal, antiproliferative, and antimitotic activities. Benzil derivatives have versatile applications in the pharmaceutical industry, and various heterocyclic compounds such as triazine, quinoxaline, and imidazole can be synthesized from 1,2-diketones. It is also used as a nanocatalyst in the application of imidazole derivatives. Recently, it is reported that benzil derivatives acted as photosensitive agents and photoinitiators due to its antitumor activity[1].
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使用用途
ベンジルの用途には、印刷の製版に以前から使用されていた「光硬化性樹脂」の光増感剤としての利用が挙げられます。写真材料の分野では増感剤は、限られた波長以外の光でも反応するようにした「光学増感剤」と光の感度をよくする「化学増感剤」に使い分けられています。
光増感剤は、写真の感度向上に寄与しているといわれ、光硬化性樹脂は多方面へ活用することが可能です。そのほか、医薬品分野では中間体として、また重合反応の開始剤といった方面で使用されています。
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安全性プロファイル
Low toxicity by ingestion. An eyeirritant. Combustible. When heated to decomposition itemits acrid smoke and irritating fumes.
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安全性
Potential Acute Health Effects: Very hazardous in case of skin contact (irritant), of eye contact (irritant). Hazardous in case of ingestion, of inhalation.
The substance is toxic to lungs, mucous membranes. Repeated or prolonged exposure to the substance can produce target organs damage. Eye Contact: Check for and remove any contact lenses.
Fine dust dispersed in air may ignite. Dust can form an explosive mixture in air. Thermal decomposition can lead to release of irritating gases and vapors. Keep product and empty container away from heat and sources of ignition.
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純化方法
Crystallise benzil from *benzene after washing with alkali. (Crystallisation from EtOH did not free benzil from material reacting with alkali.) [Hine & Howarth J Am Chem Soc 80 2274 1958.] It has also been crystallised from CCl4, diethyl ether or EtOH [Inoue et al. J Chem Soc, Faraday Trans 1 82 523 1986]. [Beilstein 7 IV 2502.]
