シチジン

化学名:シチジン

CAS番号.65-46-3

英語名:Cytidine

CBNumberCB7854079

MFC9H13N3O5

MW243.22

MOL File65-46-3.mol

别名

シチジン

プソイドシチジン

シュードシチジン

シチジン物理性質

融点	210-220 °C (dec.) (lit.)
沸点	386.09°C (rough estimate)
比旋光度	31.5 º (c=0.6, H2O 25 ºC)
比重(密度)	1.3686 (rough estimate)
屈折率	34 ° (C=0.7, H2O)
貯蔵温度	2-8°C
溶解性	H₂O: 50 mg/mL
外見	粉
酸解離定数(Pka)	4.22, 12.5(at 25℃)
色	白～ほぼ白
PH	4.13
由来生物	synthetic
旋光度（Optical Rotation）	[α]20/D +33°, c = 2 in H2O
水溶解度	溶ける
Sensitive	Hygroscopic
極大吸収波長 (λmax)	280 (pH 1)；229.5，271 (pH 7)
Merck	14,2786
BRN	89173
安定性：	安定。強力な酸化剤とは相容れない。湿気から保護してください。
化粧品成分の機能	肌を保護するスキンコンディショニング
InChI	1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKey	UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESISA-N
SMILES	NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
LogP	-1.808 (est)
CAS データベース	65-46-3(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	Cytidine(65-46-3)
EPAの化学物質情報	Cytidine (65-46-3)

安全性情報

Rフレーズ	68
Sフレーズ	24/25
WGK Germany	3
RTECS 番号	UW7370000
F	10-23
TSCA	TSCA listed
HSコード	29349990
ストレージクラス	11 - Combustible Solids
毒性	LD50 intraperitoneal in mouse: 2700mg/kg
化審法	(5)-941

危険有害性情報のコード(GHS)

シチジン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBSS-7417	25g	￥10000	シチジン	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBSS-7417	5g	￥10000	シチジン	購入
東京化成工業 C0522	1g	￥1900	シチジン >98.0%(HPLC)(T)	購入
東京化成工業 C0522	5g	￥3600	シチジン >98.0%(HPLC)(T)	購入
関東化学株式会社(KANTO) 11181-1A	10g	￥8250	シチジン >99.0%	購入

MSDS Information

シチジン化学特性,用途語,生産方法

外観
白色, 結晶性粉末～粉末
定義
本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。
性質

シチジンは無色の結晶性固体で、水やアルコールによく溶けます。また、アセトン、ジメチルスルホキシド (DMSO) 、ジエチルエーテル、およびクロロホルムなどの有機溶媒に溶解します。

一般的に安定であり、加熱や光に対しても比較的安定です。しかし、シチジンは塩基性であるため、酸性条件下では分解しやすくなります。

シチジンは、核酸の構成要素であるピリミジン塩基の1つです。DNAとRNAの構造と機能に重要な役割を果たしており、グアニンとの間に3本の水素結合を形成します。
解説

シチジン，1-β-D-ribofuranosylcytosine．C9H13N3O5(243.22)．略号CydまたはC．ピリミジンヌクレオシドの一種で，リボ核酸の構成成分として広く生体内に存在する．針状結晶．分解点230 ℃．[α]_D＋29.6°(水)．pK4.15，12.5．λmax 280 nm(ε 1.34×104，pH 2.2)，271 nm(ε 9.1×103，pH 8.2)．シチジンの6位のアミノ基は，ほかのヌクレオシドのアミノ基に比べて反応性に富む．亜硝酸の作用でウリジンに変化する．また，臭素水を作用させると5′-ブロモシチジンとなる．LD50 2700 mg/kg(マウス，腹腔)．
構造

シチジンは、ピリミジン塩基であるシトシンとリボースの5位炭素に結合したヌクレオシドであり、化学的には窒素含有環式化合物です。

シチジンは、弱塩基性を持ちます。シチジンの塩基性は、窒素原子に負電荷を持たせることで現れます。また、シチジンは、酸によって加水分解されることがあります。
合成

シチジンの製造方法

シチジンは、天然には細胞内で合成されますが、工業的には化学合成が主に用いられます。生化学的な製造方法も存在しますが、国内を除き、工業的な利用はあまりされていません。

化学合成においては、シトシンとリボースを反応させることでシチジンを合成します。具体的には、シトシンを塩基性条件下でリボースと反応させることで、水酸基とシトシンの窒素原子が反応してシチジンが生成します。これは核酸の生合成でも用いられる反応であり、用いられる分野は幅広いです。

生化学的な製造方法としては、酵母や細菌などの微生物を用いる方法があります。この方法は、生成物が複雑な混合物になるため工業的な利用には向いていませんが、例外的に酵素や微生物の代謝産物によって、シチジンが生成されます。ただし、この方法は工業的な利用には向いておらず、研究目的で用いられるのが一般的です。
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤、皮膚保護剤、薬用収れん剤-皮膚防御剤
効能
眼調節障害治療薬
説明
Cytidine is a pyrimidine nucleoside that is composed of the pyrimidine base cytosine attached to the sugar ribose. As a constituent of RNA, cytidine pairs with guanine, and it is a precursor of uridine. Cytidine can incur several modifications in mRNA, including methylation and acetylation, that function to regulate translation. Cytidine can also be formylated to 5-formylcytidine in mitochondrial methionine transfer RNA (tRNAMet).
化学的特性
Cytidine is a component of RNA. It is a white water-soluble solid. which is only slightly soluble in ethanol.There are a variety of cytidine analogs with potentially useful pharmacology.
使用
Cytidine is a nucleoside molecule that is formed when cytosine is attached to a ribose ring, cytidine is a component of RNA. It was isolated from yeast nucleic acid. It can increases cell membrane phospholipids. Cytidine is used to synthesize enzyme inhibitors, antiviral agents, and anticancer agents. And also used as constituent of nucleic acids.
定義
ChEBI: cytidine is a pyrimidine nucleoside in which cytosine is attached to ribofuranose via a beta-N(1)-glycosidic bond. It has a role as a human metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It derives from a cytosine.The derivednucleotides, cytidine mono-, di-, andtriphosphate (CMP, CDP, and CTP respectively)participate in various biochemicalreactions, notably inphospholipid synthesis.
主な応用
Cytidine has been used as a non-essential aminoacid component of minimal essential medium (MEM) to analyse interspecies somatic cell nucleus transfer (iSCNT)-derived blastocysts. It has also been used as a supplement in the culture medium of HeLa cells, to study the effects of cytidine addition on rods and rings (RR) induced by glutamine deprivation.
Cytidine has been used as a component to prepare ribonucleoside stock solution to assess its effects on the anaerobic growth of several Bacillus mojavensis strains.
一般的な説明
White crystalline powder.
空気と水の反応
Cytidine is hygroscopic. Water soluble.
反応プロフィール
Cytidine is incompatible with strong oxidizing agents. . Will react as a weak base.
火災危険
Flash point data for Cytidine are not available; however, Cytidine is probably combustible.
使用用途

シチジンは、生体内においてRNAやDNAの構成要素として重要な役割を持っているだけでなく、医療分野や食品・サプリメントの分野でも利用されています。
概要
分解点 224～225 °C．針状結晶，亜硝酸による脱アミノ化反応でウリジンとなり，臭素水で5-ブロモシチジンを生成
純化方法
Cytidine crystallises from 90% aqueous EtOH. It has also been converted to sulfate by dissolving (~200mg) in a solution of EtOH (10mL) containing H2SO4 (50mg), whereby the salt crystallises out. It is collected, washed with EtOH and dried for 5hours at 120o/0.1mm. The sulfate has m 225o. The free base is obtained by shaking the salt solution with a weak ion-exchange resin, filtering, evaporating and recrystallising the residue from EtOH as before. [Fox & Goodman J Am Chem Soc 73 3256 1956, Fox & Shugar Biochim Biophys Acta 9 369 1952; see Prytsas & Sorm in Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry (Zorbach & Tipson Eds) Vol 1 404 1973.] [Beilstein 25 III/IV 3667.]

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