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外観
無色～黄色、澄明の液体
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性質
2-フェニルエチルアミンの融点は−60°C、沸点は195°Cです。常温常圧で無色の液体です。天然で2-フェニルエチルアミンは、アミノ酸のフェニルアラニンの酵素的脱炭酸により生成します。空気に触れると、二酸化炭素 (CO2) と反応し、炭酸塩が生じます。
脳内で2-フェニルエチルアミンは、神経伝達物質として機能していますが、分解されやすいです。そのため、常に微量存在している「微量アミン」に分類されます。
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溶解性
水に難溶, アルコール, ベンゼンに易溶。エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水にほとんど溶けない。
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用途
有機合成(染料、ゴム薬、爆薬、医薬)原料。
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用途
各種有機合成原料、染料中間体
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構造
2-フェニルエチルアミンは第一級アミンに分類されます。分子量は121.183g/molで、密度は0.9640g/cm3です。
2-フェネチルアミンの骨格は、複雑な化合物の部分構造に見られます。具体例として、モルヒネのモルフィナン環やLSDのエルゴリン環などが挙げられます。
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使用上の注意
アルゴン封入
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化学的特性
N-Ethylaniline is yellow-brown oil with a
weak fishy odor.
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天然物の起源
Polyethylene bottles used in intravenous solutions have been reported to be contaminated with N-ethylaniline from rubber parts of the closure (Ulsaker and Teien 1979). It has been reported that rubber containing N,N,-dithiodimorpholine accelerator of vulcanization can release N-ethylaniline into an aqueous media (Stankevich and Shurupova 1976). This compound has also been reported as a contaminant of cigarette smoke at a level of 55.8 ng per one U.S. 85 mm cigarette (Patrianakos and Hoffmann 1979).
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使用
N-Ethylaniline is used as an explosive stabilizer and in
dyestuff manufacture.
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調製方法
Manufacture of N-ethylaniline is based on the reaction of aniline with alkyl halide or by heating aniline with ethyl alcohol under acidic conditions followed by purification (Windholz et al 1983).
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一般的な説明
A dark liquid with an aromatic odor. Insoluble in water. Density 0.963 g / cm3. Toxic by skin absorption and inhalation of vapors. Evolves toxic fumes during combustion. Flash point 185°F.
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空気と水の反応
Unstable to prolonged exposure to air and/or light. Insoluble in water.
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反応プロフィール
N-Ethylaniline may react violently with nitric acid. May react with strong oxidizing agents. . Neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.
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危険性
Toxic by ingestion, inhalation, and skin
absorption.
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健康ハザード
N-Ethylaniline is considered very hazardous in a fire situation, since it is highly toxic and readily absorbed by the inhalation, dermal and oral routes (HSDB 1988). Excessive exposure causes respiratory paralysis.
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火災危険
Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.
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使用用途
2-フェニルエチルアミンやその誘導体は、実験的に抗うつ作用を持つことが証明されています。そのため、抗うつ剤として利用可能です。
2-フェニルエチルアミンによって、「楽しさ」や「期待感」などを司るホルモンである、ドーパミンやの分泌を促します。特に、2-フェニルエチルアミンの働きにより、恋愛でホルモンの分泌が活発になると考えられており、「恋愛ホルモン」として注目されています。
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工業用途
N-Ethylaniline is used as an explosives stabilizer and as an intermediate in the manufacturing of dyes and pharmaceuticals (Northcott 1978).
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安全性プロファイル
Poison by ingestion and
intraperitoneal routes. Moderately toxic by
an unspecified route. Mddly toxic by skin
contact. An allergen. Flammable when
exposed to heat or flame; can react with
oxidizing materials. To fight fire, use dry
chemical, CO2, foam. Hypergolic reaction
with red fuming nitric acid. When heated to
decomposition or on contact with acid or
acid fumes it emits highly toxic fumes of
aniline and NOx.
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職業ばく露
This material is used as an intermediate in dyes, pharmaceuticals and explosives; in organic
synthesis.
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概要
フェニルエチルアミンとは、化学式がC8H11Nで表される有機化合物です。
フェニルエチルアミンには、2-フェニルエチルアミンと1-フェニルエチルアミンがあります。2-フェニルエチルアミンはとも呼ばれます。
2-フェニルエチルアミンはアルカロイドの1種です。アルカロイドとは、窒素原子を含む天然の有機化合物の総称です。天然には哺乳類の体内に存在し、チョコレートなどの微発酵食品にも含まれています。生体内では、神経伝達物質として作用します。
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特徴
1-フェニルエチルアミンは2-フェニルエチルアミンの構造異性体です。無色の液体で、密度は0.94g/mLであり、融点は-65°C、沸点は187°Cです。鏡像異性体を持っているため、光学分割 (英: optical resolution) によく使用されます。塩基性を示し、アンモニウム塩やイミンを形成します。
アセトフェノンの還元的アミノ化によって、1-フェニルエチルアミンを合成可能です。ギ酸アンモニウムを用いたロイカート反応 (英: Leuckart reaction) でも、1-フェニルエチルアミンが生成します。
1-フェニルエチルアミンの分割には、l-リンゴ酸 (英: l-malic acid) を使用可能です。右旋性の構造異性体はl-リンゴ酸と結晶化するため、溶液中に左旋性の構造異性体が残ります。
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代謝
The metabolism of N-ethylaniline has been studied more as a tool to understanding microsomal drug metabolizing activity than as the central item of inquiry. However, the following have been clearly defined as metabolic products of N-ethylaniline: phenylhydroxylamine, N-hydroxyl, N-ethylaniline; N-ethyl-p-aminophenol; and aniline (Appel et al 1965; Heinze 1970; Hlavica 1970; Hlavica and Kiese 1969; Kampffmeyer and Kiese 1965; Kroeber et al 1970; Lange 1967 and Lange 1968). Nonmicrosomal metabolism has not been reported. Species shown capable of metabolism include rabbit, mouse, rat, dog, pig, and guinea pig with the proportions of the various metabolites often species dependent. Compounds similar to N-ethylaniline such as N-methyl-N-ethylaniline can form N-ethylaniline via demethylation (Gorrod et al 1975a,b).
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輸送方法
UN2272 N-Ethylaniline, Hazard Class: 6.1;
Labels: 6.1-Poisonous materials
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不和合性
May form explosive mixture with air.
Decomposes on contact with light or air. Reacts with many
materials. Neutralizes acids in exothermic reactions to form
salts plus water. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents such as hydrides, nitrides, alkali metals, and sulfides. Contact with
strong oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from
alkaline materials; strong acids, such as nitric acid, can
cause fire; explosions with formation of toxic vapors of
aniline and oxides of nitrogen; strong bases, isocyanates,
halogenated organics, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides
