L-シスタチオニン化学構造式

L-シスタチオニン

化学名:L-シスタチオニン

CAS番号.56-88-2

英語名:L-Cystathionine

CBNumberCB6446239

MFC7H14N2O4S

MW222.26

MOL File56-88-2.mol

别名

L-シスタチオニン

(+)-シスタチオニン

S-[(R)-2-アミノ-2-カルボキシエチル]-L-ホモシステイン

L-シスタチオニン物理性質

融点	312
比旋光度	D20 +23.7° (1N HCl)
比重(密度)	1.430±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
貯蔵温度	-20°C
溶解性	水性酸（わずかに）
外見	個体
沸点	481.0±45.0 °C(Predicted)
酸解離定数(Pka)	2.08±0.10(Predicted)
色	ホワイトからオフホワイト
旋光度（Optical Rotation）	+26.425 (1 mol dm-3 HCl)
Merck	13,2807
BRN	2505200
InChI	1S/C7H14N2O4S/c8-4(6(10)11)1-2-14-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1
InChIKey	ILRYLPWNYFXEMH-WHFBIAKZSA-N
SMILES	N[C@@H](CCSC[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O

安全性情報

WGK Germany	3
F	10-21
HSコード	29309090
ストレージクラス	11 - Combustible Solids

危険有害性情報のコード(GHS)

L-シスタチオニン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01APOOR9895T	10mg	￥72000	L-(+)-シスタチオニン	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01APOOR9895T	50mg	￥211200	L-(+)-シスタチオニン	購入
Sigma-Aldrich Japan C7505	10mg	￥22200	L-シスタチオニン ≥98% (TLC)	購入
Sigma-Aldrich Japan C7505	50mg	￥74600	L-シスタチオニン ≥98% (TLC)	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01W0103-2380	50mg	￥132000	L-シスタチオニン標準物質 98.0+% (as cystathionine)	購入

L-シスタチオニン化学特性,用途語,生産方法

外観
白色〜ほとんど白色, 結晶〜粉末
溶解性
水に溶け、エタノール及びアセトンにほとんど溶けない。
解説

(S)-2-amino-4-[(R)-2-amino-2-carboxethylthio]-butanoic acid．C7H14N2O4S(222.27)．L-シスタチオニン, ヒトの脳，肝臓，腎臓，筋肉などや，マメ科，スッポンタケ科などの植物中に見いだされるが，タンパク質構成アミノ酸ではない．メチオニンからホモシステインを経由してシステインへの生合成中間体である．"分解点312 ℃．[α]²⁰_D＋23.5°(1 mol L－1 塩酸)．水，希酸に可溶，有機溶媒に不溶．D-体，L-アロ体，D-アロ体などの立体異性体とともに，植物や微生物中に広く分布している．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
アミノ酸研究用。
使用上の注意
アルゴン封入
説明
L-(+)-Cystathionine is a dipeptide formed by serine and homocysteine. Transsulfuration of methionine yields homocysteine, which combines with serine to form this precursor of cysteine. L-(+)-Cystathionine is largely expressed in the mammalian brain and deficiency can indicate the presence of metabolic disorders such as cystathioninuria.
化学的特性
White Crystalline Solid
使用
L-Cystathionine has been used in ultra-performance liquid chromatography for the validation of cystathionine and the correlation of its abundance with vertebrate metamorphosis. It has also been used as an inhibitor of sinusoidal GSH (glutathione) carrier to signify that thiol redox state imbalance is associated with the modulation of autophagy in carcinoma cells.
概要
ヒト脳中にとくに高濃度に見出され，肝臓，腎臓，筋肉中にも存在する．多くの微生物，植物におけるメチオニン生合成の中間体として重要
純化方法
S,S-Cystathionine is purified by converting it to the HCl salt in 20% HCl and carefully basifying with aqueous NH3 until separation is complete. Filter it off and dry it in a vacuum. It forms prisms from H2O. The dibenzoyl derivative has m 229o (from EtOH). [IR: Greenstein & Winitz Chemistry of the Amino Acids (J Wiley) Vol 3 p2690 1961 and Tallan et al. J Biol Chem 230 707 1958, Synthesis: du Vigneaud et al. J Biol Chem 143 59 1942, Anslow et al. J Biol Chem 166 39 1946.] [Prepn: Weiss & Stekol J Am Chem Soc 73 2497 1951; see also du Vigneaud et al. J Biol Chem 143 60 1942, Biological synthesis: Greenberg Methods Enzymol 5 943 1962, Beilstein 4 IV 3197.]

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