アゾジカルボン酸ジエチル

化学名:アゾジカルボン酸ジエチル

CAS番号.1972-28-7

英語名:Diethyl azodicarboxylate

CBNumberCB6432076

MFC6H10N2O4

MW174.15

MOL File1972-28-7.mol

别名

アゾジカルボン酸ジエチル (40%トルエン溶液, 約2.2mol/L)

ジアゼンジカルボン酸ジエチル

ジアゼン-1,2-ジカルボン酸ジエチル

アゾジカルボン酸ジエチル物理性質

融点	6°C
沸点	106°C (13 mmHg)
比重(密度)	1.106
屈折率	n20/D 1.47
闪点	85°C
貯蔵温度	2-8°C
溶解性	ジクロロメタン、ジエチルエーテル、トルエンと混和します。
外見	liquid
色	Clear, orange
Sensitive	Air Sensitive
BRN	908662
安定性：	安定していますが、密閉状態で加熱すると爆発する可能性があります。衝撃に弱い場合があります。強酸、強塩基、強酸化剤、強還元剤とは相容れない。光に敏感。
InChI	InChI=1S/C6H10N2O4/c1-3-11-5(9)7-8-6(10)12-4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey	FAMRKDQNMBBFBR-FPLPWBNLSA-N
SMILES	N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O
CAS データベース	1972-28-7(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	Diethyl azo diformate(1972-28-7)

安全性情報

主な危険性	F,Xn,Xi
Rフレーズ	5-11-20-36/37/38-48/20-63-65-67-48/20/22-40-20/22-20/21/22-10
Sフレーズ	26-36/37-62-47-36-35
RIDADR	UN 3233 4.1
WGK Germany	3
F	9
Hazard Note	Toxic/Irritant/Flammable
国連危険物分類	6.1
容器等級	III
HSコード	29270000
消防法	危-5-I
安衛法	有機則第二種有機溶剤等
PRTR法	第一種指定化学物質

危険有害性情報のコード(GHS)

アゾジカルボン酸ジエチル価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01W0104-3396	25g	￥5700	アゾジカルボン酸ジエチル・トルエン溶液 (約40%)	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01W0104-3396	250g	￥33000	アゾジカルボン酸ジエチル・トルエン溶液 (約40%)	購入
東京化成工業 A0705	25g	￥5200	アゾジカルボン酸ジエチル (40%トルエン溶液, 約2.2mol/L)	購入
東京化成工業 A0705	100g	￥15300	アゾジカルボン酸ジエチル (40%トルエン溶液, 約2.2mol/L)	購入
ナカライテスク株式会社(Nacalai) 12034-84	10G	￥5050	アゾジカルボン酸ジエチル40%トルエン溶液	購入

MSDS Information

アゾジカルボン酸ジエチル化学特性,用途語,生産方法

外観
うすい黄色～黄褐色, 澄明～ほとんど澄明の液体
解説

C6H10N2O4(174.16)．CH3CH2O2CN=NCO2CH2CH3．遊離のアゾジカルボン酸(HO2CN=NCO2H)は不安定で知られていないが，エステルは安定に存在する．アゾジカルボン酸ジエチル(DEAD)は，ヒドラジンジカルボン酸ジエチルを硝酸で酸化すると得られる．橙黄色の液体．融点6 ℃，沸点106 ℃(1.73 kPa)．n²⁰_D1.428．d1.106．DEADを濃アンモニア水で処理するとアゾジカルボキサミド(H2NCON=NCONH2)を与える．また，DEADは，ディールス-アルダー反応ではジエノフィルとして作用し，トリフェニルホスフィンとともに用いると安息香酸などのエステル化剤として，あるいは，光延反応の反応試剤の一つとして利用される．爆発性がある．[CAS 1972-28-7]
森北出版「化学辞典（第2版）
用途
アゾ基に電子求引性のエトキシカルボニル基が2つ結合した構造であるため、電子受容体として優れている。この性質を生かし、光延反応やクリックケミストリーで重要な反応試薬として用いられている。ディールス?アルダー反応の基質にも用いられ、ビシクロペンタンの前駆体合成への利用例が報告されている。ただし現在は、安全性が高いアゾジカルボン酸ジイソプロピル（英語版）（DIAD）が用いられることが多い。DIADは、イソプロピル基に由来する立体障害が大きいこと、副生成物としてヒドラジドを生成しにくいことなどの利点がある。
使用上の注意
アルゴン封入
化学的特性
Clear orange to orange-red liquid
使用
A fluorescent CDK inhibitor for treatment of cancer
一般的な説明
DOT Special Approval Submission is Under Review. Availability is Estimated as March 2012.
純化方法
Dissolve DEAD in toluene, wash it with 10% NaHCO3 till neutral (may require several washes if too much hydrolysis had occurred: check IR for OH bands), then wash with H2O (2x), dry over Na2SO4, filter, evaporate the toluene and distil it through a short Vigreux column (p 11) at as high a vacuum as possible. The main portion boils at 107-111o/15mm. Since it is likely to explode, use an oil bath for heating the still and all operations should be carried -out behind an adequate shield. [Rabjohn Org Synth Coll Vol III 375 1955, see Kauer Org Synth Coll Vol IV 412 1963]. [Beilstein 3 III 233.] It is commercially available as a 40% solution in toluene. This reagent is useful in the Mitsunobu reaction [Mitsunobu Synthesis 1 1981, Gennari et al. J Am Chem Soc 108 6394 1986, Evans et al. J Am Chem Soc 108 6394 1986, Hughes Org React 42 335 1992, Dodge et al. Org Synth 73 110 1996, Hughes Org Prep Proc Int 28 127 1996, Ferguson & Marcelle J Am Chem Soc 128 4576 2006; see also di-tert-butyl azodicarboxylate above and DIAD below]. § A polystyrene supported DEAD version is commercially available with a loading of ~1.2mmol/g.

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