3β-メトキシ-1,2,6,7-テトラデヒドロ-14,15,16,17-テトラヒドロ-16-オキサエリトリナン-15-オン

危険有害性情報のコード(GHS)

• 絵表示(GHS)

  

• 注意喚起語

  Warning

• 危険有害性情報

  H315：皮膚刺激

  H319：強い眼刺激

  H335：呼吸器への刺激のおそれ

• 注意書き

  P264：取扱い後は皮膚をよく洗うこと。

  P264：取扱い後は手や顔をよく洗うこと。

  P280：保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。

  P302+P352：皮膚に付着した場合：多量の水と石鹸で洗うこと。

  P305+P351+P338：眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。

  P321：特別な処置が必要である（このラベルの．．． を見よ）。

  P332+P313：皮膚刺激が生じた場合：医師の診断/手当てを受けるこ と。

  P362：汚染された衣類を脱ぎ、再使用す場合には洗濯をすること。

3β-メトキシ-1,2,6,7-テトラデヒドロ-14,15,16,17-テトラヒドロ-16-オキサエリトリナン-15-オン 化学特性,用途語,生産方法

• 効能

  再結 エタノール；HCl塩〔mp. 229.5～230 °C〕

• 使用

  [2R-(2R*,13bS*)]-2,6,8,9,10,13-Hexahydro-2-methoxy-1H,12H-benzo[i]pyrano[3,4-g]indolizin-12-one,

• 定義

  ChEBI: An organic heterotetracyclic indole alkaloid isolated from the seeds and other parts of Erythrina species. It differs from the alpha isomer in having the double bond of the dihydropyranone ring located beta, <greek gamma- to the lactone carbonyl group instead of alpha,beta-.

• 純化方法

  Purify it like the -isomer but recrystallise it from EtOH. The free base is unstable in air and light, but the hydrochloride is more stable and best stored as such. The methiodide has m 211o (prisms from EtOH). -Erythroidine hydrochloride can be obtained from the -isomeric salt as follows: The -hydrochloride (1.2g) in 10% aqueous NaOH (12mL) is refluxed for 3hours under N2, cooled in ice and conc HCl added to pH 2. After standing for 3hours, NaHCO3 is carefully added to pH 7, the solution is extracted with CHCl3 (5x), and the extracts are dried, filtered, and concentrated to give an oil which on seeding gives -erythroidine m 97-99o. When dissolved in EtOH and dry HCl gas is passed through the solution, the pure -erythroidine hydrochloride crystallises out with m 230.5-231.5o, [ ] D 25 +10o (c 0.5, H2O). It is a muscle relaxant with a curarelikeaction and is more active than the -isomer. [Koniuszy & Folkers J Am Chem Soc 72 519 1950, Boekelheide et al. J Am Chem Soc 75 2550 1953, Boekelheide & Morrison J Am Chem Soc 80 3905 1958, Wenzinger & Boekelheide J Org Chem 29 1307 1964, Berger & Schwartz J Pharmacol Exp Therap 9 3 362 1948, Beilstein 4 IV 3568.]

• 参考文献

  V. Bockelheide, M.F. Grundon, J. Am. Chem. Soc., 75, 2563 (1953), DOI: 10.1021/ja01107a006.

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