サマンダリン

サマンダリン 化学特性,用途語,生産方法

• 解説

  C19H31NO2(346.33)．ヨーロッパ産サンショウウオの一種Salamander maculosaの皮脂腺から分泌される有毒性アルカロイド．構造上，ステロイドアルカロイドに属する．融点188 ℃．[α]_D"＋43°(アセトン)．1匹より4～24 mg が得られる．サマンダリンは主アルカロイドで，ほかにサマンダロン(C19H29NO2，融点190 ℃)，サマンダリジン(C21H31NO3，融点290 ℃)，シクロネオサマンジオン(C19H29NO2，融点119 ℃)などが分離されており，サマンダリン系アルカロイドと総称する．LD₅₀ 1 mg/kg(ウサギ，皮下)．森北出版「化学辞典（第2版）

• 説明

  This pentacyclic alkaloid also occurs in the skin secretion of Salamandra species, particularly S. atra and S. maculosa. It forms colourless crystals from a variety of solvents but when crystallized from MeOH contains solvent of crystallization. The solutions are strongly alkaline and the base is dextrorotatory with [α]¹⁷_D + 43.7°. Two bridge methyl groups, a non-phenolic hydroxyl group and a methylimino group are present in the molecule. Several crystalline derivatives have been prepared including the hydrochloride, m.p. 32l-2°C; the O,N-diacetyl derivative, m.p. l67-8°C; the monoformyl compound, m.p. l48-ISOoC; diformyl derivative, m.p. 2S6-g0C; N-nitroso compound, m.p. 164-5°C and the N-methyl derivative which is characterized as the hydrochloride, m.p. 300-2°C (dec.) and the methiodide, m.p. 27l-2°C.

• 参考文献

  Schopf, Braun., Annalen., 514,69 (1934)
  Schopf, Koch., ibid, 552,62 (1942)
  Wolfeletal., Ber., 94, 2361 (1961)

• 参考文献

  E. Wölfel, et al., Chem. Ber., 94, 2361 (1961), DOI: 10.1002/cber.19610940902.

サマンダリン 生産企業

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