プロトポルフィリン

危険有害性情報のコード(GHS)

• 絵表示(GHS)

  

• 注意喚起語

  Warning

• 危険有害性情報

  H315：皮膚刺激

  H319：強い眼刺激

  H335：呼吸器への刺激のおそれ

• 注意書き

  P261：粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避ける こと。

  P264：取扱い後は皮膚をよく洗うこと。

  P264：取扱い後は手や顔をよく洗うこと。

  P271：屋外または換気の良い場所でのみ使用すること。

  P280：保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。

  P302+P352：皮膚に付着した場合：多量の水と石鹸で洗うこと。

  P305+P351+P338：眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。

プロトポルフィリン 価格

プロトポルフィリン 化学特性,用途語,生産方法

• 種類

  

  図. プロトポルフィリンの誘導体群

  プロトポルフィリンIXは、主に研究開発用試薬製品として販売されています。容量は5mg、25mg、1gなどであり、実験室用の容量の中でも比較的小さい容量での提供です。

  通常のプロトポルフィリンの他に、安定同位体標準物質として2H6-プロトポルフィリンIXも販売されています。また、誘導体も多く提供されており、亜鉛プロトポルフィリンや、プロトポルフィリン IX ジメチルエステル、ヘミン、などが挙げられます。

• 性質

  プロトポルフィリンIXは、分子式C₃₄H₃₄N₄O₄で表され、分子量562.66の物質です。密度は1.27g/mL、常温では暗紫色の粉末です。

  医薬品としては、プロトポルフィリン二ナトリウムとして用いられます。このナトリウム塩は、常温において赤紫色～黒紫色の粉末であり、融点は300℃以上です。無臭で、弱い塩味があるとされます。水やエタノールに溶けやすく、ジエチルエーテルやクロロホルムにはほとんど溶けない性質です。

• 解説

  プロトポルフィリン，褐黄色の結晶．両性電解質で，氷酢酸や鉱酸に易溶，アルカリに可溶．光に対してきわめて不安定で，一般には，ジメチルエステル(融点228～230 ℃)として用いられる．λmax 601，556，409 nm(25％ 塩酸)．400 nm 付近の励起光の照射により赤色の強い蛍光(600 nm 付近)を発する．
  

  森北出版「化学辞典（第2版）
  

• 用途

  Fe以外にも，Mg，Co，Zn，Mnなどと結合して，種々の金属プロトポルフィリンを形成する．二ナトリウム塩(融点 ＞ 300 ℃)は赤紫色の結晶性粉末で，肝機能障害，慢性肝炎，肝硬変の治療薬に用いられる．

• 製法

  プロトポルフィリン，ポルフィリンの一種．血液および植物色素の前駆物質であり，側鎖の配置による15種類の異性体が考えられるが，プロトポルフィリンⅨだけが天然にみられる．鉄(Ⅱ)錯塩であるプロトヘムは生理的に重要である．ヘミンを脱鉄すると得られる．

• 使用

  Protoporphyrin IX has been used:
  
  • as a standard in protoporphyrin assays
  • in fluorescence spectra analysis
  • to treat cells in cell culture to study heme-mediated ferroportin 1 transcription

• 定義

  ChEBI: A cyclic tetrapyrrole that consists of porphyrin bearing four methyl substituents at positions 3, 8, 13 and 17, two vinyl substituents at positions 7 and 12 and two 2-carboxyethyl substituents at positions 2 and 18. The parent of the class of protoporphyri s.

• 一般的な説明

  Protoporphyrin IX belongs to the porphyrin family, which are a class of tetrapyrroles. It is the iron-free form of hemin and amphiphilic in nature. It is the precursor of heme in its biosynthetic pathway.

• 生合成

  

  図3. プロトポルフィリンの生合成の例

  プロトポルフィリンは、生体内でδ-アミノレブリン酸を出発物質として、数段階の酵素反応を経て合成されています。具体的な酵素反応は下記のとおりです。

  1. ピロール環構造を持つポルフォビリノーゲンの生成
  δ-アミノレブリン酸2分子がアミノレブリン酸脱水酵素によって脱水縮合。

  2. ヒドロキシメチルビランの生成
  ポルフォビリノーゲン4分子が、ポルフォビリノーゲン脱アミノ酵素によってアンモニアを脱離して結合し、ピロールが4つ直線状に連結した構造となる。

  3. ウロポルフィリノーゲンIIIの合成
  ヒドロキシメチルビランがウロポルフィリノーゲンIIIシンターゼによって縮合し、環構造となる。

  4. コプロポルフィリノーゲンIIIの合成
  ウロポルフィリノーゲン脱炭酸酵素によって4つの酢酸基が脱炭酸され、メチル基となる。

  5. プロトポルフィリノーゲンIXの合成
  コプロポルフィリノーゲン酸化酵素によって2箇所のプロピオン酸基が酸化され、ビニル基に変換される。

  6. プロトポルフィリンIXの合成
  プロトポルフィリノーゲン酸化酵素によって酸化される。

  参考文献
  Yi Liu-Chittenden, et al. Genetic and pharmacological disruption of the TEAD–YAP complex suppresses the oncogenic activity of YAP. Genes Dev. 2012 26(12):1300-5.

• 使用用途

  プロトポルフィリンは、プロトポルフィリン二ナトリウムとして医薬品に用いられる物質です。効能・効果としては、慢性肝疾患における肝機能の改善が挙げられ、肝硬変、慢性肝炎、肝機能障害などの治療に使用されています。また、プロトポルフィリンは体内ではヘムやクロロフィルの前駆体です。

  試験研究の用途では、プロトポルフィリンアッセイの標準物質や、蛍光スペクトル分析、ヘム媒介型フェロポーチン1転写を研究する細胞培養における細胞の処理などに用いられます。また、プロトポルフィリンIXは可溶性グアニル酸シクラーゼを活性化することが知られています。

• 酵素阻害剤

  This iiron-free, immediate precusor of heme (FWfree-acid = 562.67 g/mol; CAS 553-12-8; brownish-yellow solid; soluble in a number of organic solvents; disodium and dipotassium salts solublized in the presence of Tween 80) has lmax values in 25% HCl are 602.4, 582.2, and 557.2 nm. Protoporphryrin IX is also an activator of guanylate cyclase. See also Iron Protoporphyrin IX; Heme; Hemin Target(s): aminolevulinate aminotransferase; 5-aminolevulinate synthase; glutamate: glyoxylate aminotransferase; glutathione S-transferase; glyoxalase I, or lactoylglutathione lyase; guanylate cyclase; heme oxygenase; hydroxymethylbilane synthase, or porphobilinogen deaminase; nitric-oxide synthase; porphobilinogen synthase, or 5-aminolevulinate dehydratase; succinyl-CoA synthetase; tryptophan pyrrolase, or tryptophan 2,3-dioxygenase; and uroporphyrinogen decarboxylase.

• 純化方法

  Protoporphyrin IX (3,18-divinyl-2,7,13,17-tetramethylporphin-8,12-dipropionic acid, ooporphyrin) [553-12-8] M 562.7, pKEst ~ 4.8. Protoporphyrin IX is purified by dissolving (4g) in 98-100% HCOOH (85mL), diluting with dry Et2O (700mL) and keeping at 0o overnight. The precipitate is collected and washed with Et2O, then H2O, and dried in a vacuum at 50o over P2O5. It crystallises from aqueous pyridine and from Et2O in monoclinic, brownish-yellow prisms. The UV max values in 25% HCl are 557.2, 582.2 and 602.4nm. It is freely soluble in ethanolic HCl, AcOH, CHCl3, and Et2O containing AcOH. It forms sparingly soluble diNa and diK salts. [Ramsey Biochemical Preparations 3 39 1953, UV: Holden Aust J. Exptl Biol and Med Sci 15 412 1937, Garnick J Biol Chem 175 333 1948, IR: Falk & Willis Aust J Sci Res [A] 4 579 1951, Beilstein 26 IV 3042.]

プロトポルフィリン 上流と下流の製品情報

プロトポルフィリン 生産企業

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プロトポルフィリン スペクトルデータ(¹HNMR、IR)

553-12-8, プロトポルフィリン キーワード