1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン

化学名:1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン

CAS番号.57369-32-1

英語名:PYROQUILON

CBNumberCB0470517

MFC11H11NO

MW173.21

MOL File57369-32-1.mol

别名

4-リロリジン

コラトップ

ピロキロン

1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン物理性質

融点	112℃
沸点	355.2±42.0 °C(Predicted)
比重(密度)	1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸気圧	1.6 x 10^-4 Pa (20 °C)
貯蔵温度	0-6°C
水溶解度	4000 mg l^-1 (20 °C)
酸解離定数(Pka)	1.81±0.20(Predicted)
外観	オフホワイトから薄い黄色の固体
Henry's Law Constant	5.1×10³ mol/(m³Pa) at 25℃, Ebert et al. (2023)
主な用途	農業環境
InChI	InChI=1S/C11H11NO/c13-10-5-4-8-2-1-3-9-6-7-12(10)11(8)9/h1-3H,4-7H2
InChIKey	XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N
SMILES	N12CCC3=C1C(=CC=C3)CCC2=O
CAS データベース	57369-32-1

安全性情報

主な危険性	Xn
Rフレーズ	22-52/53
Sフレーズ	61
WGK Germany	2
RTECS 番号	UY9480000
HSコード	29334900
ストレージクラス	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Oral Aquatic Chronic 3

危険有害性情報のコード(GHS)

1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQC-0103	250mg	￥40000	ピロキロン	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01ACSP-696S	1mL	￥9800	ピロキロン Standard	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01ACSP-696N	10mg	￥9800	ピロキロン	購入
関東化学株式会社(KANTO) 49826-22	250mg	￥18000	ピロキロン標準品	購入
Sigma-Aldrich Japan 45650	250mg	￥8480	ピロキロン PESTANAL?, analytical standard	購入

1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン化学特性,用途語,生産方法

外観
白色～黄褐色, 結晶～結晶性粉末
溶解性
水4g/l(20℃)。アセトン125, ベンゼン200,ジクロロメタン580, イソプロパノール85, メタノール240(全てg/l 20℃)。アセトンに溶けやすく、水に溶けにくい。
用途
還元酵素阻害剤いもち病防除剤
農薬用途
殺菌剤
使用
Pyroquilon is used for the control of blast (Pyricularia oryzae) in rice.
定義
ChEBI: A pyrroloquinoline that is 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline in which the hydrogens at position 4 are replaced by an oxo group. A fungicide used to control rice blast, it is not approved wof use within the Eur pean Union.
作用机制
1,3,6,8-テトラヒドロキシナフタレンからシタロンおよび1,3,8-トリヒドロキシナフタレンからバーメロンへの還元酵素反応を阻害
代謝経路
The fate of pyroquilon in rice and rats has been reported. Given the metabolic stability of cyclic amides, there are few options, other than hydroxylation, open for the metabolism of the compound. Its biotransformation involves initial hydroxylation at three sites in the molecule, followed by ring-opening, dehydration and further oxidation affording a somewhat complex picture. A study in rats revealed most of these metabolites but with some further metabolic degradation. The usual differences in conjugation were seen with mainly glucoside formation in plants and glucuronide and sulfate formation in animals.
代謝
Animals: Rapidly metabolized and eliminated via urine and feces. Residues in tissues were generally low, and there was no evidence for accumulation or retention of pyroquilon or its metabolites. Plants: Major metabolites in rice grain were 3,4-dihydro-4-hydroxy-2- oxoquinoline-8-acetic acid and two other acetic acid derivatives. Soil/Environment: DT₅₀ (silty soil) 2, (sandy loam) 18 w. Kd 1.3–42 μg/g soil, little to moderately mobile. Photolysis in water, DT₅₀ 10 d.

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