2,4,6-トリメチルボロキシン

化学名:2,4,6-トリメチルボロキシン

CAS番号.823-96-1

英語名:Trimethylboroxine

CBNumberCB0104810

MFC3H9B3O3

MW125.53

MOL File823-96-1.mol

别名

トリメチルボロキシン

メチルほう酸無水物

メタンボロン酸無水物

2,4,6-トリメチルボロキシン物理性質

融点	−38 °C(lit.)
沸点	78-80 °C(lit.)
比重(密度)	0.898 g/mL at 25 °C(lit.)
屈折率	n20/D 1.362(lit.)
闪点	16 °F
貯蔵温度	Flammables area
溶解性	Chloroform (Sparingly), Dichloromethane (Slightly), THF (Soluble)
外見	解決
色	無色～黄色
水溶解度	水には混和しません。
Sensitive	Moisture Sensitive & Hygroscopic
BRN	1757008
暴露限界値	ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin) OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3) NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
InChIKey	GBBSAMQTQCPOBF-UHFFFAOYSA-N
CAS データベース	823-96-1(CAS DataBase Reference)

安全性情報

主な危険性	F,C,Xi
Rフレーズ	11-34-41-37/38-19
Sフレーズ	9-16-26-33-36/37/39-45-46-37/39-3
RIDADR	UN 2924 3/PG 2
WGK Germany	3
F	2-10-21
TSCA	Yes
国連危険物分類	3.1
容器等級	II
HSコード	29319090
消防法	危-4-1-II
安衛法	有機則第二種有機溶剤等
PRTR法	第一種指定化学物質

危険有害性情報のコード(GHS)

2,4,6-トリメチルボロキシン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQF-4207	25g	￥90000	トリメチルボロキシン 50% w/w soln. in THF	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQF-4207	25g×4	￥216000		購入
東京化成工業 T3810	5g	￥9700	トリメチルボロキシン (約50%テトラヒドロフラン溶液)	購入
東京化成工業 T3810	25g	￥33800	トリメチルボロキシン (約50%テトラヒドロフラン溶液)	購入
関東化学株式会社(KANTO) 29752-1A	25mL	￥46310	トリメチルボロキシン，５０％テトラヒドロフラン溶液	購入

2,4,6-トリメチルボロキシン化学特性,用途語,生産方法

外観
無色～うすい黄褐色、液体
使用上の注意
アルゴン封入
化学的特性
colorless to yellow solution
使用
Trimethylboroxine is used as a derivatizing agent for GLC analysis. It is used in a diverse array of areas, including as a polymerization additive. It is also used in the preparation of CBS catalysts for asymmetric reductions.
製造方法
Trimethylboroxine is prepared by heating B(CH3)3 and B2O3 together in a sealed tube. The B2O3 powder is made by dehydrating H3BO3 under vacuum over P2O5 , at 220℃. The very hygro-scopic oxide is placed with strict exclusion of moisture in a 200-ml. thick-wall Pyrex tube provided with a ground joint, and a melting-point capillary is fastened to the tube just below the joint. The tube is connected to a vacuum pump and immersed in liquid nitrogen, and when a high vacuum has been established, a quantity of B(CH3)3 equivalent to 4.25 g. (0.061 mole) of B2O3 is condensed in the tube. The tube is sealed off, heated to 600℃ and kept at this temperature for six hours; in the process the contents turn into a clear, colorless liquid. When the tube has cooled down, the tip is broken under a nitrogen blanket and sealed to a tube leading to the vacuum pump. The tube is evacuated and the contents of the tube are transferred into a -78℃ trap. The crude product is purified by removing volatile contaminants at -45℃ and then distilling the product from a -10℃ trap into a receiver held at -78℃.
主な応用
Trimethylboroxine (TMB) is a cyclic anhydride of methyl-boronic acid. It can be been used:
As a derivatizing agent for gas chromatographic/mass spectrometric analysis.
In the preparation of methylaluminoxane (MAO) which is used in the polymerization of olefins.
As an electrolyte additive to enhance the interface stability of electrode/electrolyte.
In methylation of aryl halides by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction.
In the preparation of CBS (Corey, Bakshi and Shibata) catalysts for asymmetric reductions of ketones to alcohols.
純化方法
Possible impurity is methylboronic acid. If present, then add a few drops of conc H2SO4 and distil it immediately, then fractionate it through an efficient column. [McCusker et al. J Am Chem Soc 79 5179 1957, IR: Goubeau & Keller Z Anorg Allgem Chem 272 303 1953, Beilstein 4 IV 4378.]

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