DL-Laudanosine Struktur

(±)-1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisochinolin

Bezeichnung:(±)-1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisochinolin

CAS-Nr1699-51-0

Englisch Name:DL-Laudanosine

CBNumberCB9423783

SummenformelC21H27NO4

Molgewicht357.44

MOL-Datei1699-51-0.mol

Synonyma

(±)-1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisochinolin

(±)-1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisochinolin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	115°C
Siedepunkt	490.07°C (rough estimate)
Dichte	1.1729 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5614 (estimate)
storage temp.	Store at -20°C
Löslichkeit	DMSO : 100 mg/mL (279.77 mM)
Aggregatzustand	Solid
pka	7.80±0.40(Predicted)
Farbe	White to Light Beige
InChI	InChI=1S/C21H27NO4/c1-22-9-8-15-12-20(25-4)21(26-5)13-16(15)17(22)10-14-6-7-18(23-2)19(11-14)24-3/h6-7,11-13,17H,8-10H2,1-5H3
InChIKey	KGPAYJZAMGEDIQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(CC2=CC=C(OC)C(OC)=C2)C2=C(C=C(OC)C(OC)=C2)CCN1C
LogP	3.630 (est)

Sicherheit

R-Sätze:	26/28-40
S-Sätze:	22-24/25
RIDADR	2810
HazardClass	6.1(b)
PackingGroup	III

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H301：Giftig bei Verschlucken.

H311：Giftig bei Hautkontakt.

H331：Giftig bei Einatmen.
Sicherheit

P261：Einatmen von Staub vermeiden.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P301+P310：BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P311：GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

P312：Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

P321：Besondere Behandlung

P322：Gezielte Maßnahmen

P330：Mund ausspülen.

P361：Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.

P363：Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

P403+P233：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

DL-Laudanosine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R26/28:Sehr giftig beim Einatmen und Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Beschreibung
This opium alkaloid occurs in the liquor following precipitation of Thebaine (q.v.) and is purified by extraction with small quantities of Et20, followed by precipitation with potassium iodide. The base crystallizes from hot C6H6 in small, colourless needles and has [α]¹⁵_D+ 103.23° (EtOH). It is freely soluble in CHCI3, EtOH, Et20 or hot C6H6 but insoluble in H20 or alkalies. No colour is produced with FeCl 3 but with Fe203 and H2S04, a brown colour is formed, changing to green when warmed to ISOoC. With concentrated H2S04 alone, the alkaloid gives a rose-red colour, changing to deep violet at ISO°C. The solution of the alkaloid in EtOH is alkaline to litmus and both it, and its salts, are bitter to the taste. The crystalline methiodide has m.p. 218-221°C; [α]_D + 120°. The oxidation products with Mn02 and H2S04 are veratraldehyde, 2:3:6:7- tetramethoxy-9: I O-dihydroanthracene and laudaline (4: S-dimethoxy-2: - methylaminoethylbenzaldehyde, m.p. 123-4°C. On exhaustive methylation it yields trimethylamine and laudanosene (tetramethoxy-o-vinylstilbene). Laudanosine is one of the most convulsant of the opium alkaloids but possesses only a slight analgesic action.
Chemische Eigenschaften
light yellow fine crystalline powder
Verwenden
DL-Laudanosine is an intermediate in synthesizing (S)-Laudanosine (L178525), a metabolite of the neuromuscular-blocking drugs Atracurium (A794500) and Cisatracurium (C496700) with potentially toxic systemic effects. It crosses the blood-brain barrier and may cause excitement and seizure activity.
Definition
ChEBI: 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline is a member of isoquinolines.
läuterung methode
Crystallise these from EtOH. The (±)-picrate crystallises from EtOH with m 177-178o. The (-)-isomer has m 83-85o and
Einzelnachweise
Pictet, Athanasescu., Ber., 33, 2347 (1900)
Pictet, Finkelstein., ibid, 42, 1979 (1909)
Pyman, Reynolds.,J. Chern. Soc., 97, 1324 (1910)
Kondo, Mori.,J. Ph arm. Soc., Japan, 51,615 (1931)
Craig, Tarbell., J. Amer. Chern. Soc., 70,2783 (1948)
Synthesis:
Pictet, Finkelstein., Compt. rend., 148,925 (1909)
Elliot.,J. Heterocycl. Chern., 7, 1229 (1970)
Pharmacology:
Zunz., Elements de Pharmacodynamie speciale, Tome I, 178, Masson & Co., Paris (1932)
Krueger, Eddy, Sumwalt., U.S. Public Health Reports, Suppl. 165, 1007 (1943)

DL-Laudanosine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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