3-Bromo-4-chloropyridine

Bezeichnung:3-Bromo-4-chloropyridine

CAS-Nr36953-42-1

Englisch Name:3-Bromo-4-chloropyridine

CBNumberCB8138363

SummenformelC5H3BrClN

Molgewicht192.44

MOL-Datei36953-42-1.mol

3-Bromo-4-chloropyridine physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	17.5-18.5 °C
Siedepunkt	115 °C(Press: 20 Torr)
Dichte	1.19
Brechungsindex	1.453
storage temp.	Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
Aggregatzustand	Liquid After Melting
pka	1.74±0.10(Predicted)
Farbe	Clear colorless to yellow
InChI	InChI=1S/C5H3BrClN/c6-4-3-8-2-1-5(4)7/h1-3H
InChIKey	QADXKWUCCGPQNR-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1=NC=CC(Cl)=C1Br
CAS Datenbank	36953-42-1(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi,T
R-Sätze:	36/37/38-20/22-41-37/38-25
S-Sätze:	36/37/39-26-22-45-39
WGK Germany	WGK 3
HazardClass	IRRITANT
HS Code	29333990
Speicherklasse	6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Hazard Classifications	Acute Tox. 3 Oral Eye Dam. 1 Skin Irrit. 2 STOT SE 3

Gefahreninformationscode (GHS)

3-Bromo-4-chloropyridine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S22:Staub nicht einatmen.
Chemische Eigenschaften
Light yellow needles
Verwenden
3-Bromo-4-chloropyridine can be used as a bulk drug intermediate in pharmaceutical synthesis.
Synthese

31270-80-1

36953-42-1

220939-72-0

Example 543A Synthesis of 3-bromo-4-chlorofuro[3,2-c]pyridine: 4-Chlorofuro[3,2-c]pyridine (commercially available, 10.60 g, 69 mmol) was dissolved in carbon tetrachloride (135 mL) and cooled to -15°C. Bromine (12.13 g, 80 mmol) was added dropwise over 15 min. The reaction mixture was stirred at room temperature for 18 hours. Upon completion of the reaction, the solvent was removed under vacuum. The residue was dissolved in methanol (250 mL), 20% aqueous sodium hydroxide solution (35 mL) was added and stirring was continued for 1 hour at room temperature. Subsequently, methanol was removed under vacuum and the residue was partitioned between water (100 mL) and dichloromethane (50 mL). The organic layers were combined, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was removed in vacuo to afford 3-bromo-4-chlorofuro[3,2-c]pyridine 15.45 g (96% yield) as a solid. Mass spectrum (ESI(+)) m/e 232,234 (M + H)+.
Einzelnachweise
[1] Patent: US2005/26944, 2005, A1

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