Lithiumtriethylhydroborat

Bezeichnung:Lithiumtriethylhydroborat

CAS-Nr22560-16-3

Englisch Name:Lithium Triethylborohydride

CBNumberCB7758452

SummenformelC6H13BLi

Molgewicht102.92

MOL-Datei22560-16-3.mol

Synonyma

Lithiumtriethylhydroborat

Lithiumtriethylhydroborat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	66-67° (Binger); mp 78-83° (dec) (Brown, 1977)
Dichte	0.892 g/mL at 25 °C
Flammpunkt	1 °F
storage temp.	Flammables + water-Freezer (-20°C)e area
Löslichkeit	Miscible with tetrahydrofuran and benzene.
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Colorless to light gray
Sensitive	Air & Moisture Sensitive
Merck	14,5544
BRN	4151240
Expositionsgrenzwerte	ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin) OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3) NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
CAS Datenbank	22560-16-3(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F,C
R-Sätze:	11-14/15-19-34-40-37
S-Sätze:	16-26-33-36/37/39-43-45
RIDADR	UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany	1
F	10-23
HazardClass	4.3
PackingGroup	I
HS Code	29319090

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H225：Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H260：In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H318：Verursacht schwere Augenschäden.

H333：May be harmful if inhaled

H335：Kann die Atemwege reizen.

H351：Kann vermutlich Krebs verursachen.
Sicherheit

P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

P223：Keinen Kontakt mit Wasser zulassen.

P231+P232：Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P370+P378：Bei Brand: zum Löschen verwenden.

P402+P404：An einem trockenen Ort aufbewahren. In einem geschlossenen Behälter aufbewahren.

P403+P235：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

Lithium Triethylborohydride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R14/15:Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Beschreibung
Lithium triethylborohydride is the organoboron compound with the formula LiEt3BH. Commonly referred to as LiTEBH or Superhydride, it is a powerful reducing agent used in organometallic and organic chemistry. It is a colorless or white liquid but is typically marketed and used as a THF solution. The related reducing agent sodium triethylborohydride is commercially available as toluene solutions.
LiBHEt3 is a stronger reducing agent than lithium borohydride and lithium aluminium hydride.
Chemische Eigenschaften
colorless to light grey cloudy solution
Verwenden
LiTEBH can be used as a reagent:
- To reduce alkyl halides to alkanes via dehydrogenation reactions.
- For the selective reduction of epoxides to Markovnikov alcohols.
- To reduce tosylates or mesylates primary alcohols to hydrocarbons.
- For reductive cyclization reactions for the preparation of useful intermediates.
- In the synthesis of hepta(manno-3-deoxy-6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin by reduction of hepta(manno-2,3-anhydro-6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin.
- For hydrodefluorination of C-F bonds using Ni catalyst.
- To prepare alkynyl alcohols from cleavage of cyclic keto-vinyl triflates.
- In the stereoselective reduction of bicyclic imides, isoquinolines, and pyridines.
- To prepare tungsten and molybdenum hydride complexes.
Verwenden
Powerful and selective reducing agent.
As a reducing agentLithium triethylborohydride is used as a powerful reducing agent in organic synthesis for the conversion of carbonyl compounds to alcohols. It is also used in the preparation of alkynyl alcohols from the cleavage of cyclic keto-vinyl triflates. It is also used in the reduction of esters and lactones to alcohol and diol respectively. Further, it is used to prepare 1-methylcyclohexanol and 1,4-butanediol from 1,2-epoxybutane and gamma-butyrolactone respectively. It is also utilized for reductive cleavage of mesylates and tosylates in synthetic organic chemistry.
synthetische
LiBHEt3 is prepared by the reaction of lithium hydride (LiH) and triethylborane (Et3B) in tetrahydrofuran (THF):
LiH + Et3B → LiEt3BH
Its THF solutions are stable indefinitely in the absence of moisture and air.
Application
Lithium Triethylborohydride (LiTEBH) is widely used as a powerful and selective reducing agent that shows super hydride activity in organic synthesis.
LiTEBH can be used as a reagent:
To reduce alkyl halides to alkanes via dehydrogenation reactions.
For the selective reduction of epoxides to Markovnikov alcohols.
To reduce tosylates or mesylates primary alcohols to hydrocarbons.
For reductive cyclization reactions for the preparation of useful intermediates.
In the synthesis of hepta(manno-3-deoxy-6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin by reduction of hepta(manno-2,3-anhydro-6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin.
For hydrodefluorination of C-F bonds using Ni catalyst.
To prepare alkynyl alcohols from cleavage of cyclic keto-vinyl triflates.
In the stereoselective reduction of bicyclic imides, isoquinolines, and pyridines.
To prepare tungsten and molybdenum hydride complexes.
Allgemeine Beschreibung
Super-Hydride^? solution (Lithium triethylborohydride or LiTEBH) is widely used as a powerful and selective reducing agent that shows super hydride activity in organic synthesis.
reaction suitability
reagent type: reductant
Vorsichtsmaßnahmen
Moisture sensitive. Air sensitive. Incompatible with water and strong oxidizing agents.
Einzelnachweise
Tamang, S.; Kim, K.; Choi, H.; Kim, Y.; Jeong, S. Synthesis of colloidal InSb nanocrystals via in situ activation of InCl3. Dalton Trans. 2015, 44 (38), 16923-16928.
Kandapallil, B.; Colborn, R. E.; Bonitatibus, P. J.; Johnson, F. Synthesis of high magnetization Fe and FeCo nanoparticles by high temperature chemical reduction. J. Magn. Magn. Mater. 2015, 378, 535-538.

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