TETRAMETHYLSUCCINONITRILE Struktur

TETRAMETHYLSUCCINONITRILE

Bezeichnung:TETRAMETHYLSUCCINONITRILE

CAS-Nr3333-52-6

Englisch Name:TETRAMETHYLSUCCINONITRILE

CBNumberCB7417335

SummenformelC8H12N2

Molgewicht136.19

MOL-Datei3333-52-6.mol

Synonyma

Tetramethylbernsteins?uredinitril

Tetramethylbutandinitril

TMSN

TETRAMETHYLSUCCINONITRILE physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	168°C
Siedepunkt	240.49°C (rough estimate)
Dichte	1.0700
Brechungsindex	1.4436 (estimate)
storage temp.	Sealed in dry,Room Temperature
Wasserlöslichkeit	Insoluble in water
Löslichkeit	Chloroform (Soluble), DMSO (Slightly)
Aggregatzustand	solid
Farbe	White to Almost white
EPA chemische Informationen	Tetramethylsuccinonitrile (3333-52-6)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T
R-Sätze:	23/24/25-36/37/38-48/20/21
S-Sätze:	26-36/37/39-45-36/37
RIDADR	3439
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	WN4025000
HS Code	2926.90.5050
HazardClass	6.1(a)
PackingGroup	II
Giftige Stoffe Daten	3333-52-6(Hazardous Substances Data)
IDLA	5 ppm

Gefahreninformationscode (GHS)

TETRAMETHYLSUCCINONITRILE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSER, GERUCHLOSER FESTSTOFF IN VERSCHIEDENEN FORMEN.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Rauche mit Cyaniden und Stickstoffoxiden. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0,5 ppm (als TWA); Hautresorption; (ACGIH 2005).
MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden) Hautresorption; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem. Exposition gegenüber hohen Konzentrationen kann zum Tod führen.
LECKAGE
Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
Colorless, solid; odorless. Insoluble in water.
Verwenden
2,2,3,3-Tetramethylsuccinonitrile is used in preparation of 4,5-Dihydro-1,2,3-triazole derivatives as Farnesyltransferase inhibitors.
Verwenden
2,2,3,3-Tetramethylsuccinonitrile can be used as a reactant to synthesize:
- 3,4-Dihydro-3H-pyrrol-2-imines by reacting with aryl lithium species in the presence of TMSCl.
- Phenyl substituted metal-free fused tetraazachlorins by condensation reaction with substituted phthalonitrile derivatives in the presence of InCl₃.
Verwenden
Blowing agent for vinyl foam production.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 87, p. 4403, 1965 DOI: 10.1021/ja00947a046
Allgemeine Beschreibung
White crystals.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Nitriles, such as TETRAMETHYLSUCCINONITRILE, may polymerize in the presence of metals and some metal compounds. They are incompatible with acids; mixing nitriles with strong oxidizing acids can lead to extremely violent reactions. Nitriles are generally incompatible with other oxidizing agents such as peroxides and epoxides. The combination of bases and nitriles can produce hydrogen cyanide. Nitriles are hydrolyzed in both aqueous acid and base to give carboxylic acids (or salts of carboxylic acids). These reactions generate heat. Peroxides convert nitriles to amides. Nitriles can react vigorously with reducing agents. Acetonitrile and propionitrile are soluble in water, but nitriles higher than propionitrile have low aqueous solubility. They are also insoluble in aqueous acids. TETRAMETHYLSUCCINONITRILE can react violently with (LiAlH4 + H2O).
Hazard
Toxic by inhalation and skin contact. Headache, nausea, and central nervous system convulsions.
Brandgefahr
Flash point data are not available for TETRAMETHYLSUCCINONITRILE, but TETRAMETHYLSUCCINONITRILE is probably combustible.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion, intraperitoneal, and intravenous routes. An experimental teratogen. A human skin irritant and allergen. In the preparation of sponge rubber, an azo compound is used that decomposes to form tetramethylsuccinonitrile or TMSN. Rats exposed to a concentration of 90 ppm exhbit their first convulsion after 1.5-2 hours or less. Rats exposed to concentration of 5.5 pprn exhbited their first convulsions in 27-31 hours and were dead in 31-46 hours. Absorbed by skin. The fatal dose in humans is thought to be about 25 mg/kg of body weight. TSN is slowly detoxified by the body. This nitrile is different from other nitriles in that duosulfate is a poor antidote for intoxication. When heated to decomposition it emits toxic fumes of CNand NOx. See also NITRILES and CYANIDE.

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