Diisobutylaluminiumhydrid

Bezeichnung:Diisobutylaluminiumhydrid

CAS-Nr1191-15-7

Englisch Name:Diisobutylaluminium hydride

CBNumberCB4171924

SummenformelC8H19Al

Molgewicht142.22

MOL-Datei1191-15-7.mol

Synonyma

Diisobutylaluminiumhydrid

Diisobutylaluminiumhydrid physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-70 °C
Siedepunkt	65 °C
Dichte	1.23 g/mL at 25 °C
Dampfdruck	13.3Pa at 90℃
Flammpunkt	40 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Miscible with organic solvents.
Aggregatzustand	Solution
Farbe	Clear
Wichte	0.860
Wasserlöslichkeit	vigorous reaction
Hydrolytic Sensitivity	8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
Sensitive	Air Sensitive/Heat Sensitive
BRN	4123663
Expositionsgrenzwerte	ACGIH: TWA 20 ppm OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)
InChIKey	AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N
LogP	4.22
CAS Datenbank	1191-15-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Diisobutylaluminum hydride(1191-15-7)
EPA chemische Informationen	Diisobutylaluminum hydride (1191-15-7)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F,T,C,N
R-Sätze:	14/15-17-35-40-67-65-63-48/20-11-34-19-62-51/53-23/24/25-20/21/22-15-14-50/53-37-22
S-Sätze:	26-43-45-62-46-36/37/39-29-16-61-27-9
RIDADR	UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	BD0710000
F	1-4.3-10
TSCA	Yes
HazardClass	4.3
PackingGroup	I
HS Code	29319090
Giftige Stoffe Daten	1191-15-7(Hazardous Substances Data)

Gefahreninformationscode (GHS)

Diisobutylaluminium hydride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R14/15:Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R17:Selbstentzündlich an der Luft. Spontaneously flammable in air.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R11:Leichtentzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R62:Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R15:Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S46:Bei Verschlucken sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
Beschreibung
Diisobutylaluminium hydride (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H or DIBAH) is a reducing agent with the formula (i-Bu2AlH)2, where i-Bu represents isobutyl (-CH2CH(CH3)2). It can be used for various homogeneous reductions such as alkynes to alkenes, esters or nitriles to aldehydes. It is available commercially as the neat reagent and as a solution in several different solvents (hexane, dichloromethane, tetrahydrofuran, etc.). The neat reagent is a liquid and is supplied in metal cylinders. It is pyrophoric and highly reactive and therefore must be handled with great care. The molar solutions in organic solvents are more stable and easier to handle provided that the normal precautions are taken for working with air-sensitive compounds. They must all be handled in an atmosphere free from oxygen and water. Commonly used solvents for diisobutylaluminium hydride are dichloromethane, diglyme, dioxane and tetrahydrofuran. Even when the substrate is not completely soluble in these solvents successful reductions can be accomplished.
Chemische Eigenschaften
Diisobutylaluminium hydride, also known as Dibal. colorless liquid. Viscosity 18.0mPa-s(25℃). Reacts violently with water to form hydrogen and isobutane. Tetrahydrofuran is not suitable as Dibal solvent, because the two react to produce coordination compounds. Diisobutylaluminium hydride is a useful reducing agent in organic synthesis. It can reduce ketones, carboxylic acids and esters to the corresponding alcohols. Dibal can also reduce lactones to o-hydroxy lactones.
Verwenden
Diisobutylaluminum hydride is used as reducing agent in pharmaceuticals. It is also used as raw material in organic synthesis, agrochemicals and dyestuffs.
Verwenden
Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) is a common reducing agent to reduce aldehydes, ketones, esters, acids and acid chlorides to the corresponding alcohols. Some of the applications are:
Synthesis of α-acetoxy ethers by reduction and subsequent acetylation of esters.
Synthesis of coniferyl, sinapyl, and p-coumaryl alcohol by selective reduction of corresponding cinnamate esters.
Reduction of secondary phosphine oxides (SPOs) to the corresponding phosphines.
DIBAL-H can also be used in the hydroalumination of alkene and alkynes.
Verwenden
Diisobutylaluminum hydride is commonly used as a reducing agent in organic synthesis.
Diisobutylaluminum hydride can be used in the following protocols:
As a promotor of Tishchenko reaction of aldehydes.
Conversion of benzylidene acetals of 1,2-and 1,3-glycols to the corresponding monobenzyl ethers of the glycols.
To generate a novel chiral reducing agent based on (S)-proline for the asymmetric reduction of prochiral ketones.
Flammability and Explosibility
Spontaneously flammable in air (pyrophoric)
Sicherheitsprofil
Mddly toxic by inhalation. Dangerous fire hazard; iptes spontaneously in air. To fight fire, do not use water, foam, or halogenated extinguisking agents. See also HYDRIDES and ALUMINUM COMPOUNDS.

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