4-HYDROXYPHENYLRETINAMIDE Struktur

4-HYDROXYPHENYLRETINAMIDE

Bezeichnung:4-HYDROXYPHENYLRETINAMIDE

CAS-Nr65646-68-6

Englisch Name:4-HYDROXYPHENYLRETINAMIDE

CBNumberCB2680860

SummenformelC26H33NO2

Molgewicht391.55

MOL-Datei65646-68-6.mol

4-HYDROXYPHENYLRETINAMIDE physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	162-163°C
Siedepunkt	597.6±42.0 °C(Predicted)
Dichte	1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.	-20°C
Löslichkeit	Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand	Orange solid
pka	9.98±0.26(Predicted)
Farbe	Yellow
maximale Wellenlänge (λmax)	362nm(MeOH)(lit.)
Merck	14,3998
Stabilität	Light Sensitive - Protect from Light Exposure
InChIKey	AKJHMTWEGVYYSE-FXILSDISSA-N
CAS Datenbank	65646-68-6(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T
R-Sätze:	60-61-20/21/22-36/37/38
S-Sätze:	53-26-36/37/39-45-52
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	VH6420000
HS Code	2924297099

Gefahreninformationscode (GHS)

4-HYDROXYPHENYLRETINAMIDE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R60:Kann die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R61:Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S52:Nicht großflächig für Wohn- und Aufenthaltsräume zu verwenden.
Chemische Eigenschaften
4-HYDROXYPHENYLRETINAMIDE is Yellow Powder
Verwenden
4-HYDROXYPHENYLRETINAMIDE is an effective agent for the chemoprevention and growth modulation of oncogene-induced prostate cancer in the mouse prostate reconstitution model system and may be effective for the chemoprevention of human prostate cancer
Verwenden
Retinoic acid receptor ligand
Verwenden
A synthetic analog of Vitamin A.
Definition
ChEBI: A retinoid obtained by formal condensation of the carboxy group of all-trans retinoic acid and the anilino group of 4-hydroxyaniline. Synthetic retinoid agonist. Antiproliferative, antioxidant and anticancer agent with a long half-life in ivo. Apoptotic effects appear to be mediated by a mechanism distinct from that of 'classical' retinoids.
Allgemeine Beschreibung
Retinoic acid p-hydroxyanilide is a synthetic analog of retinoid.
Biologische Aktivität
Synthetic retinoid agonist. Antiproliferative, antioxidant and anticancer agent with a long half-life in vivo . Apoptotic effects appear to be mediated by a mechanism distinct from that of 'classical' retinoids.
Biochem/physiol Actions
Vitamin A acid analogue with antiproliferative activity; induces apoptosis in malignant hemopoietic cell lines.
Lager
Store at -20°C
Einzelnachweise
[1] roberto benelli, stefano monteghirfo, roberta venè, francesca tosettiand nicoletta ferrari.the chemopreventive retinoid 4hpr impairs prostate cancer cell migration and invasion by interfering with fak/akt/gsk3β pathway andβ-catenin stability. molecular cancer.2010, 9:142-154.
[2] anita l. sabichi, denver t. hendricks, mary a. bober, michael j. birrer. retinoic acid receptorβexpression and growthinhibition of gynecologic cancer cells by thesynthetic retinoidn-(4-hydroxyphenyl) retinamide. journal of the national cancer institute. 1998, 90(8): 597-605.
[3] shi-yong sun, ping yue, and reuben lotan. induction of apoptosis by n-(4-hydroxyphenyl)retinamide andits association with reactive oxygen species, nuclearretinoic acid receptors, and apoptosis-related genes in human prostate carcinoma cells.molecular pharmacology. 1999, 55:403–410.

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