Diethyl-[2-(cyclohexylamino)vinyl]phosphonat

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Gefahrenhinweise

  H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

  H315：Verursacht Hautreizungen.

  H319：Verursacht schwere Augenreizung.

  H335：Kann die Atemwege reizen.

• Sicherheit

  P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P301+P330+P331：BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

  P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

  P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

  P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

  P310：Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.

  P321：Besondere Behandlung

  P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

  P362：Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

  P363：Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

  P405：Unter Verschluss aufbewahren.

  P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

DIETHYL CYCLOHEXYLAMINOVINYL PHOSPHATE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• Verwenden

  Diethyl β-(Cyclohexylimino)ethylphosphonate is used as a reagent for formylalkenation at carbonyl centers.^[1]

• synthetische

  Preparative Methods of Diethyl β-(Cyclohexylimino)ethylphosphonate: (EtO)2CHCH2P(O)(OEt)2 is prepared by reaction of Triethyl Phosphite with BrCH2CH(OEt)2. Acetal hydrolysis affords diethyl formylmethylphosphonate, which is combined with an equimolar quantity of cyclohexylamine in MeOH. The product is isolated by fractional distillation in the presence of K2CO3, to prevent acid-catalyzed dimerization, and at reduced pressure, followed by crystallization from cold pentane.^[1b] Yields are 65-75%. A modified procedure for imine formation uses MeCN as solvent with isolation of product from Et2O at -40 °C to afford white crystalline material in 70% yield.^[2]

• Lager

  Crystalline material of Diethyl β-(Cyclohexylimino)ethylphosphonate is stable for several months when stored under anhydrous conditions at 0 °C.

• läuterung methode

  Purification of Diethyl β-(Cyclohexylimino)ethylphosphonate: distillation at reduced pressure. Crystallization from pentane at 0 °C.

• Einzelnachweise

  1. (a) Nagata, W.; Hayase, Y. TL 1968, 4359. (b) Nagata, W.; Wakabayashi, T.; Hayase, Y. OS 1973, 53, 44. (c) Nagata, W.; Wakabayashi, T.; Hayase, Y. OS 1973, 53, 104. (d) Nagata, W.; Hayase, Y. JCS(C) 1969, 460.
  2. Farnum, D. G.; Ghandi, M.; Raghu, S.; Reitz, T. JOC 1982, 47, 2598.
  

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