Phenprocumon

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H301：Giftig bei Verschlucken.

  H311：Giftig bei Hautkontakt.

  H331：Giftig bei Einatmen.

  H370：Schädigt die Organe.

• Sicherheit

  P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

  P261：Einatmen von Staub vermeiden.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

  P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P301+P310：BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

  P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

  P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

  P307+P311：BEI Exposition: GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

  P311：GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

  P312：Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

  P321：Besondere Behandlung

  P322：Gezielte Maßnahmen

  P330：Mund ausspülen.

  P361：Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.

  P363：Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

  P403+P233：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

  P405：Unter Verschluss aufbewahren.

  P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

PHENPROCOUMON Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• Chemische Eigenschaften

  White Solid

• Originator

  Liquamar ,Organon ,US,1958

• Verwenden

  Phenprocoumon is known for being an oral anti-coagulant.

• Definition

  ChEBI: A hydroxycoumarin that is 4-hydroxycoumarin which is substituted at position 3 by a 1-phenylpropyl group.

• Manufacturing Process

  8.3 parts by weight of powdered sodium in 300 parts by volume of benzene, 100 parts by weight of diethyl (1'-phenylpropyl)-malonate and 72 parts by weight of acetylsalicylic acid chloride are reacted together to form diethyl 1(o-acetoxybenzoy1)-1-(1'-phenylpropyl)malonate, which boils at 195°198°C/0.03 mm Hg.
  10.3 parts of weight of diethyl 1-(o-acetoxybenzoyl)-1-(1'-phenylpropyl)malonate are dissolved in 60 parts by volume of absolute ether and to this solution are added portion. wise at 10°C, while stirring, 2.6 parts by weight of sodium methylate. The reaction mixture is stirred for 4 hours, whereupon it is poured into ice water. The ether solution is washed neutral with ice water. After having distilled off the ether, a thick oil consisting of 3-carbethoxy-3-(1'phenylpropyl)-4-oxo-dihydrocoumarinis obtained. This compound crystallized in butyl oxide and has a MP of 108°-109°C.
  The 3-carbethoxy-3-(1'-phenylpropyl)-4-oxo-dihydrocoumarinmay be hydrolyzed and decarboxylated as follows. The crude product is heated to 85°C for 1/2 hour with 100 parts by volume of 5% aqueous sodium hydroxide, while agitating or stirring. To remove traces of undissolved oil, the cooled solution is treated with 1 part by weight of charcoal, whereupon it is filtrated and acidified to Congo reaction with dilute sulfuric acid. The 3-(1'phenylpropyl)-4-hydroxycoumarin formed is separated off and recrystallized in 80% ethanol, whereupon it melts at 178°-179°C according to US Patent 2,701,804.

• Trademarks

  Liquamar (Organon).

• Therapeutic Function

  Anticoagulant

• Synthese

  Phenprocoumon, 3-(|á-ethylbenzyl)-4-hydroxycoumarin (24.1.14), is synthesized by acylating sodium salts of diethyl ester (1-phenylpropyl)butyric acid with acetylsalicylic acid chloride, which forms the compound 24.1.12, which upon reaction with sodium ethoxide cyclizes to 3-(|á-ethylbenzyl)-2-carboethoxy-4-hydroxycoumarin (24.1.13). Alkaline hydrolysis of this product and further decarboxylation gives phenprocoumon(24.1.14).

  

PHENPROCOUMON Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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