1,1,1-trimethyl-N-[(trimethylsilyl)oxy]silylamin

Bezeichnung:1,1,1-trimethyl-N-[(trimethylsilyl)oxy]silylamin

CAS-Nr22737-37-7

Englisch Name:N,O-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine

CBNumberCB0779294

SummenformelC6H19NOSi2

Molgewicht177.39

MOL-Datei22737-37-7.mol

Synonyma

1,1,1-trimethyl-N-[(trimethylsilyl)oxy]silylamin

1,1,1-trimethyl-N-[(trimethylsilyl)oxy]silylamin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Siedepunkt	78-80 °C100 mm Hg(lit.)
Dichte	0.83 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.411(lit.)
Flammpunkt	84 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	sol THF, ether, pentane, CH2Cl2.
pka	5.94±0.70(Predicted)
Aggregatzustand	clear liquid
Farbe	Colorless to Almost colorless
Wichte	0.83
Hydrolytic Sensitivity	7: reacts slowly with moisture/water
BRN	1920452
InChI	1S/C6H19NOSi2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h7H,1-6H3
InChIKey	ZAEUMMRLGAMWKE-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C[Si](C)(C)NO[Si](C)(C)C
CAS Datenbank	22737-37-7(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,C
R-Sätze:	10-36/37/38-34
S-Sätze:	26-36-45-36/37/39
RIDADR	UN 1993 3/PG 3
WGK Germany	3
F	10-21
TSCA	No
HazardClass	3.2
PackingGroup	III
HS Code	29319019
Speicherklasse	3 - Flammable liquids
Hazard Classifications	Eye Dam. 1 Flam. Liq. 3 Skin Corr. 1B

Gefahreninformationscode (GHS)

N,O-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
Clear colorless liquid
Physikalische Eigenschaften
bp 137–139°C, 78–80°C/100 mmHg; d 0.830 g cm3; flash point 28°C.
Verwenden
N,O-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine is a protected, lipophilic form of hydroxylamine. It reacts with a variety of electrophiles predominantly by attack on the nitrogen nucleophilic center. Reaction with acid chlorides (1 equiv) in the presence of triethylamine gives N,O-bis(trimethylsilyl)- hydroxamic acids by N-acylation.A related reagent, tris(trimethylsilyl) hydroxylamine, gives the same product in high yields, also by N-acylation.Hydrolysis gives the free hydroxamic acids, whereas thermal fragmentation affords isocyanates (eq 1).
Verwenden
N,O-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine has been used as reagent for the preparation of N-(dialkyl phosphinoyl)hydroxylamines and migration of simple alkyl groups in rearrangement of their O-p-nitrobenzenesulfonates.
synthetische
N,O-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine can be prepared in 69% yield by treating dry hydroxylamine with equiv chlorotrimethylsilane and equiv triethylamine.A safer preparation, which avoids the use of the explosive solid, hydroxylamine, uses the reaction of hydroxylamine hydrochloride with excess hexamethyldisilazane (71–75% yield).Alternatively, neutralization of hydroxylamine hydrochloride with ethylenediamine followed by addition of chlorotrimethylsilane can be used.
Allgemeine Beschreibung
N,O-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine on reaction with 9-chloro-9-borafluorene yields 10-trimethylsilyloxy-9-aza-10-boraphenanthrene. It reacts with free phenolic steroids during the analysis of conjugated estrogen tablets and injectable formulations by GLC.

1,1,1-trimethyl-N-[(trimethylsilyl)oxy]silylamin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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