4-Amino-1-(1-Boc-pyrrolidin-3-yl)-1H-pyrazole

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Gefahrenhinweise

  H315：Verursacht Hautreizungen.

  H319：Verursacht schwere Augenreizung.

• Sicherheit

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

  P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

  P337+P313：Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

4-Amino-1-(1-Boc-pyrrolidin-3-yl)-1H-pyrazole Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• Verwenden

  4-Amino-1-(1-boc-pyrrolidin-3-yl)-1h-pyrazole is a pyrazolamine derivative that can be prepared by alkylation of nitropyrazole with alcohol and subsequent reduction.

• Synthese

  

  1056024-38-4

  

  1029413-53-3

  (Step 3) Synthesis of tert-butyl 3-(4-amino-1H-pyrazol-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate:[0490] 3-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1.25 g, 4.43 mmol) was suspended in ethanol (EtOH, 30.0 mL) and 10% palladium/carbon (Pd/C, 0.30 g) was added. The reaction mixture was stirred overnight at room temperature under hydrogen atmosphere. Upon completion of the reaction, the mixture was filtered and the filter cake was washed with methanol (MeOH, 10.0 mL). The filtrates were combined and concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography with a gradient of dichloromethane (DCM) to DCM/methanol (methanol solution containing 3M ammonia) as eluent (v/v=100/1 to 50/1) to afford the title compound as a brown viscous liquid (0.65 g, 58% yield). m/z MS (ESI, positive ion mode): 253.2 [M+H ]+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ (ppm): 7.16 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 4.79-4.67 (m, 1H), 3.82-3.73 (m, 1H), 3.70-3.44 (m, 3H), 2.90 (s, 2H), 2.36-2.24 (m, 2H), 1.45 (s, 9H).

• Einzelnachweise

  [1] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 18, p. 2996 - 2998
  [2] Patent: WO2017/44434, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0490
  [3] Patent: CN106478607, 2017, A. Location in patent: Paragraph 1043; 1044; 1045; 1046

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